戊二腈
化合物
在化学中，戊二腈是一种腈，其化学式为C3H6(CN)2，外观为无色至浅黄色的黏稠液体[2]，具吸湿性。其可用于制作染料、杀虫剂的原料，作为添加剂也能改善锂离子电池的性能。
| 戊二腈 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Pentanedinitrile[1] | |
| 别名 | 1,3-二氰基丙烷 |
| 识别 | |
| CAS号 | 544-13-8 
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| PubChem | 10994 |
| ChemSpider | 21106442 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1738385 |
| UN编号 | 2810 |
| EINECS | 208-861-6 |
| RTECS | YI3500000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H6N2 |
| 外观 | 无色粘稠液体[2] |
| 密度 | 995 mg mL−1 |
| 熔点 | 29.5℃[2] |
| 沸点 | 285℃[2] |
| 溶解性（其它溶剂） | 可溶于乙醇、氯仿 难溶于乙醚、二硫化碳[2] |
| 折光度n D |
1.434 |
| 热力学 | |
| S⦵298K | 239.45 J K−1 mol−1 |
| 热容 | 186.26 J K−1 mol−1 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R20/21/22 |
| 安全术语 | S：S36/37 |
| 欧盟分类 |  Xn
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GHS危险性符号
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| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H301, H312, H332 |
| P-术语 | P280, P301+310 |
| 闪点 | 113 °C |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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266 mg kg−1 （小鼠，口）[3] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
戊二腈有毒，在中国和日本皆被列为危险化学物质。
制备
编辑戊二腈可由1,3-二溴丙烷的乙醇溶液与氰化钾的水溶液反应得到[2]，产物经无水碳酸钾干燥，减压蒸馏提纯[4]。
Br(CH2)3Br + 2KCN → NC(CH2)3CN + 2KBr
用途
编辑戊二腈可用作2,6-二氨基吡啶（DAP）的原料；用于染料、杀虫剂、刚性聚合物的制备。[5]戊二腈也能在锂离子电池中作为添加剂，改善电池的性能。[6]
安全性
编辑戊二腈列入中国《危险化学品名录》（2015版），属于一般危险化学品。[7]
脚注
编辑- ^ Glutaronitrile - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 2005-03-26 [2012-06-14].
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 高本进、稲本直树、中原胜俨、山崎昶. 化合物辞典 初版. 朝仓书店. 1997-11-20: 596. ISBN 4-254-14043-6.
- ^ 3.0 3.1 制品安全データシート. 东京化成工业. [2017-8-10]
- ^ 戊二腈 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Wingch 化学品数据库. [2017-8-10]
- ^ グルタロニトリルからジアミノピリジンを合成する方法 （页面存档备份，存于互联网档案馆）(astamuse)
- ^ Abu-Lebdeh Y, Davidson I. New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries. Journal of Power Sources, 2009, 189(1):576-579. DOI:10.1016/j.jpowsour.2008.09.113
- ^ 戊二腈 化学品安全技术说明书 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 国药集团化学试剂有限公司. [2017-8-10]