木犀草素

化合物

木犀草素Luteolin)为黄酮类化合物[1]像所有的黄酮类物质,它有一个黄色结晶的外观。

木犀草素
IUPAC名
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 5,7-dihydroxy-4-chromenone
别名 毛地黄黄酮
识别
CAS号 491-70-3  checkY
PubChem 5280445
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1C2=CC (=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
性质
化学式 C15H10O6
摩尔质量 286.24 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

木犀草素最常在叶中发现的,但它也可以看出在果皮,树皮,三叶草花,和豚草花粉。它也被从芳香族开花植物中分离,鼠尾草。膳食来源包括芹菜,椰菜,青椒,芹菜百里香蒲公英,紫苏,甘菊茶,胡萝卜,橄榄油,薄荷,迷迭香,脐橙,和牛至。它也可以在一些棕榈的种子中发现。

木犀草素最常见于植物叶片中,如芹菜百里香蒲公英等植物。[1]

代谢

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  • 木犀草素O-甲基转移酶
  • 黄酮7-O-β-葡糖转移酶

成苷

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生理活性

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木犀草素是一种PDE4抑制剂、磷酸二酯酶抑制剂[2]白细胞介素6抑制剂[3]

其可显著逆转小鼠的甲苯噻嗪/氯胺酮诱导麻醉。[4]

临床前研究表明,木犀草素可能具有的药理作用,包括抗氧化抗炎抗菌抗癌。初步研究发现,木犀草素能够抑制血管新生诱导细胞凋亡,影响动物模型肿瘤的发展,降低肿瘤的生长速度,并提高某些抗癌药物对肿瘤细胞的细胞毒性,这表明木犀草素可能是潜在的癌症化学预防药物和化疗药物。木犀草素生物活性的机制可能为调节ROS的水平,抑制拓扑异构酶Ⅰ拓扑异构酶Ⅱ、降低NF-κBAP-1转录因子的活性,稳定p53及抑制磷酸肌醇3-激酶信号转导和转录激活子3STAT3)、胰岛素样生长因子1受体IGF1R)和人类表皮生长因子受体II的活性。[5]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Mann, John. Secondary Metabolism 2nd. Oxford, UK: Oxford University Press. 1992: 279–280. ISBN 0-19-855529-6. 
  2. ^ Yu MC, Chen JH, Lai CY, Han CY, Ko WC. Luteolin, a non-selective competitive inhibitor of phosphodiesterases 1-5, displaced [3H]-rolipram from high-affinity rolipram binding sites and reversed xylazine/ketamine-induced anesthesia. Eur. J. Pharmacol. February 2010, 627 (1–3): 269–75 [2011-07-02]. PMID 19853596. doi:10.1016/j.ejphar.2009.10.031. (原始内容存档于2020-07-25). 
  3. ^ Johnson; Kelley, KW; Johnson, RW. Luteolin reduces IL-6 production in microglia by inhibiting JNK phosphorylation and activation of AP-1. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. May 2008, 105 (21): 7534–9 [2011-07-02]. PMC 2396685 . PMID 18490655. doi:10.1073/pnas.0802865105. (原始内容存档于2008-06-07). 
  4. ^ Yu, MC; Chen, JH; Lai, CY; Han, CY; Ko, WC. Luteolin, a non-selective competitive inhibitor of phosphodiesterases 1-5, displaced 3H-rolipram from high-affinity rolipram binding sites and reversed xylazine/ketamine-induced anesthesia. European journal of pharmacology. 2010, 627 (1–3): 269–75. PMID 19853596. doi:10.1016/j.ejphar.2009.10.031. 
  5. ^ López-Lázaro M. Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin (PDF). Mini Rev Med Chem.: 31–59. [2011-07-02]. PMID 19149659. doi:10.2174/138955709787001712. (原始内容 (PDF)存档于2010-06-16).