朱栾萜烯

化合物

朱栾萜烯(英语:Valencene),又称巴伦西亚桔烯[1],音译瓦伦烯[2]。是一种具有柑橘类气味的倍半萜。可以从巴伦西亚橙(英语:Valencia oranges)中廉价获取[3],其英文名字也来源于此。用于日化及食用香料。

朱栾萜烯
IUPAC名
4α,5α-Eremophila-1(10),11-diene
系统名
(3R,4aS,5R)-4a,5-二甲基-3-(丙-1-烯-2-基)-,2,3,4,4a,5,6,7-八氢萘
(3R,4aS,5R)-4a,5-Dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene
别名 1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-1,8a-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘[1]
识别
CAS号 4630-07-3  checkY
PubChem 9855795
ChemSpider 8031495
SMILES
 
  • C\12=C\CC[C@H]([C@@]/1(C[C@H](\C(=C)C)CC2)C)C
InChI
 
  • 1/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h7,12-13H,1,5-6,8-10H2,2-4H3/t12-,13-,15+/m1/s1
InChIKey QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZBT
ChEBI 61700
性质
化学式 C15H24
摩尔质量 204.35 g·mol−1
外观 透明油状液体
沸点 123 °C(396 K)
溶解性 溶于有机溶剂
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

朱栾萜烯在生物体内由法尼基焦磷酸经过朱栾萜烯合成酶英语Valencene synthase转化得到。朱栾萜烯是西柚香味来源圆柚酮的前体[4][5][6] 。工业上制备朱栾萜烯由圆柚酮与氢气发生Wolf—Kishner还原反应制备得到[1]

相关条目

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参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 许戈文,李布青 (编). 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996: 10. 
  2. ^ 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国医药出版社. 2006: 745. 
  3. ^ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa. Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation. Chem. Pharm. Bull. November 2005, 53 (11): 1513–1514. PMID 16272746. doi:10.1248/cpb.53.1513 . 
  4. ^ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa. Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation. Chem. Pharm. Bull. November 2005, 53 (11): 1513–1514. PMID 16272746. doi:10.1248/cpb.53.1513 . 
  5. ^ M. M. Bomgardner. Fragrances 101. A Fortuitous Field of Flavors and Fragrances. Chemical & Engineering News. July 16, 2012, 90 (29) [2024-07-03]. (原始内容存档于2015-04-18). 
  6. ^ Leonhardt, Robin-Hagen; Berger, Ralf G. Nootkatone. Biotechnology of Isoprenoids. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology 148. 2014: 391–404. ISBN 978-3-319-20106-1. PMID 25326849. doi:10.1007/10_2014_279.