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氨丙霉素

氨丙霉素是一种由氮杂环丙烯（英语：azirine）衍生的抗生素，化学式为C4H5NO2，由金色链霉菌（英语：Streptomyces aureus）产生。[1][2][3]氨丙霉素首次于1971年分离。[4]氨丙霉素有毒，因此不能入药。[4]

氨丙霉素
IUPAC名
3-Methyl-2H-azirine-2-carboxylic acid[1]
3-甲基-2H-氮杂环丙烯-2-羧酸
识别
CAS号
PubChem 35931
SMILES
 
  • CC1=NC1C(=O)O
InChI
 
  • InChI=1S/C4H5NO2/c1-2-3(5-2)4(6)7/h3H,1H3,(H,6,7)
InChIKey NHCHAEIJXKFNRU-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C4H5NO2
摩尔质量 99.09 g·mol−1
相关物质
相关化学品 氮杂环丙烯（英语：azirine）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 3-Methyl-2H-azirine-2-carboxylic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-01-31]. （原始内容存档于2024-01-31） （英语）. 
  2. ^ Communications, EBCONT. Azirinomycin. roempp.thieme.de. 
  3. ^ Stapley, Edward O.; Hendlin, David; Jackson, Marion; Miller, A. Kathrine; Hernandez, Sebastian; Mata, Justo M. Azirinomycin. I. The Journal of Antibiotics. 25 January 1971, 24 (1): 42–47. ISSN 0021-8820. doi:10.7164/antibiotics.24.42   （英语）. 
  4. ^ 4.0 4.1 Diana, Patrizia; Cirrincione, Girolamo. Biosynthesis of Heterocycles: From Isolation to Gene Cluster. John Wiley & Sons. 30 January 2015: 101. ISBN 978-1-118-96042-4 （英语）. 

延伸阅读 编辑

  • Miller, TW; Tristram, EW; Wolf, FJ. Azirinomycin. II. Isolation and chemical characterization as 3-methyl-2(2H) azirinecarboxylic acid.. The Journal of Antibiotics. January 1971, 24 (1): 48–50. PMID 5541332. doi:10.7164/antibiotics.24.48  . 
  • Stapley, EO; Hendlin, D; Jackson, M; Miller, AK; Hernandez, S; Mata, JM. Azirinomycin. I. Microbial production and biological characteristics.. The Journal of Antibiotics. January 1971, 24 (1): 42–7. PMID 5541331. doi:10.7164/antibiotics.24.42  . 
  • Williams, R. M. Synthesis of Optically Active Alpha-Amino Acids. Elsevier. 22 October 2013: 126. ISBN 978-1-4832-9295-3 （英语）. 
  • Carreira, Erick M. Science of Synthesis Knowledge Updates 2011 Vol. 3. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 137. ISBN 978-3-13-178751-4 （英语）. 
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