氨丙黴素是一種由氮雜環丙烯英語azirine衍生的抗生素,化學式為C4H5NO2,由金色鏈黴菌英語Streptomyces aureus產生。[1][2][3]氨丙黴素首次於1971年分離。[4]氨丙黴素有毒,因此不能入藥。[4]

氨丙黴素
IUPAC名
3-Methyl-2H-azirine-2-carboxylic acid[1]
3-甲基-2H-氮雜環丙烯-2-羧酸
識別
CAS號
PubChem 35931
SMILES
 
  • CC1=NC1C(=O)O
InChI
 
  • InChI=1S/C4H5NO2/c1-2-3(5-2)4(6)7/h3H,1H3,(H,6,7)
InChIKey NHCHAEIJXKFNRU-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C4H5NO2
摩爾質量 99.09 g·mol−1
相關物質
相關化學品 氮雜環丙烯英語azirine
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻 編輯

  1. ^ 1.0 1.1 3-Methyl-2H-azirine-2-carboxylic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-01-31]. (原始內容存檔於2024-01-31) (英語). 
  2. ^ Communications, EBCONT. Azirinomycin. roempp.thieme.de. 
  3. ^ Stapley, Edward O.; Hendlin, David; Jackson, Marion; Miller, A. Kathrine; Hernandez, Sebastian; Mata, Justo M. Azirinomycin. I. The Journal of Antibiotics. 25 January 1971, 24 (1): 42–47. ISSN 0021-8820. doi:10.7164/antibiotics.24.42  (英語). 
  4. ^ 4.0 4.1 Diana, Patrizia; Cirrincione, Girolamo. Biosynthesis of Heterocycles: From Isolation to Gene Cluster. John Wiley & Sons. 30 January 2015: 101. ISBN 978-1-118-96042-4 (英語). 

延伸閱讀 編輯

  • Miller, TW; Tristram, EW; Wolf, FJ. Azirinomycin. II. Isolation and chemical characterization as 3-methyl-2(2H) azirinecarboxylic acid.. The Journal of Antibiotics. January 1971, 24 (1): 48–50. PMID 5541332. doi:10.7164/antibiotics.24.48 . 
  • Stapley, EO; Hendlin, D; Jackson, M; Miller, AK; Hernandez, S; Mata, JM. Azirinomycin. I. Microbial production and biological characteristics.. The Journal of Antibiotics. January 1971, 24 (1): 42–7. PMID 5541331. doi:10.7164/antibiotics.24.42 . 
  • Williams, R. M. Synthesis of Optically Active Alpha-Amino Acids. Elsevier. 22 October 2013: 126. ISBN 978-1-4832-9295-3 (英語). 
  • Carreira, Erick M. Science of Synthesis Knowledge Updates 2011 Vol. 3. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 137. ISBN 978-3-13-178751-4 (英語).