甲酰氟

化合物

甲酰氟 是一种有机化合物 ,化学式 HC(O)F。

甲酰氟
Formyl fluoride
Formyl fluoride
IUPAC名
Formyl fluoride
识别
CAS号 1493-02-3  checkY
PubChem 15153
ChemSpider 14424
SMILES
 
  • FC=O
InChI
 
  • 1/CHFO/c2-1-3/h1H
InChIKey NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX
性质
化学式 CHFO
摩尔质量 48.02 g·mol−1
外观 无色气体
熔点 -142 °C(131 K)
沸点 -29 °C(244 K)
溶解性 分解
溶解性 溶于碳氯化合物和氟利昂
结构
偶极矩 2.02 D[1]
危险性
主要危害 有毒
相关物质
相关化学品 甲酸
氢氟酸
碳酰氟
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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HC(O)F 于 1934年首次被报告。[2]其中一种制备甲酰氟的方法是将甲酸钠和苯甲酰氟反应而成。还有一种原位反应是反应KHF2苯甲酰氯[3]

HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa

结构

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甲酰氟分子是平面三角形的, C-O 和 C-F 键分别为 1.18 和 1.34 A。[1]

反应

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HC(O)F 在接近室温下自催化分解成一氧化碳氟化氢

HC(O)F → HF + CO

由于甲酰氟的不稳定性,它的反应需在低温下进行,样本需保存于无水碱金属氟化物,e.g. 氟化钾,可以吸收 HF。

和其它芳香烃会在三氟化硼下和甲酰氟反应,形成苯甲醛。相关的反应还有存在甲酰氯中间体的加特曼-科赫反应。甲酰氟/BF3 和全氘代苯 (C6D6) 的反应测量到这个反应的动力同位素效果英语kinetic isotope effect为 2.68,类似于傅-克反应对苯乙酰化测量到的同位素效果。不过, CO 和氟锑酸的混合物甲酰化苯时不会有同位素的影响(C6H6 和 C6D6 的反应速率相同),被认为是因为某种很强的甲酰化试剂造成的,它可能是 CHO+[3]

甲酰氟会和其它酰氟有类似的反应,会把羧酸分别甲酰化成甲酸和含有甲酸的混合酸酐[4]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride. The Journal of Chemical Physics. 1960, 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191. 
  2. ^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303. 
  3. ^ 3.0 3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001. 
  4. ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027.