异戊二烯(isoprene),IUPAC名称2-甲基-1,3-丁二烯(2-methyl-1,3-butadiene),是一种共轭二烯烃,属五碳化合物,分子式C5H8。异戊二烯存在于某些生化上重要化合物的结构中,如泛醌、维生素A和维生素K。其衍生物萜类化合物,就是以分子中含有的异戊二烯单元个数分类的。由一个异戊二烯单元组成的萜称为半萜,两个单元组成的称为单萜,依此类推。萜类化合物是古菌细胞壁的组成部分。

异戊二烯
IUPAC名
2-Methyl-buta-1,3-diene
英文名 Isoprene
识别
CAS号 78-79-5  checkY
PubChem 6557
ChemSpider 6309
SMILES
 
  • C=C(C)C=C
InChI
 
  • 1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
InChIKey RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYAS
ChEBI 35194
KEGG C16521
性质
化学式 C5H8
摩尔质量 68.12 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.681 g/cm3
熔点 -145.95 °C
沸点 34.067 °C
溶解性 0.07 g/100 mL
折光度n
D
1.4205-1.4225
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
极易燃极易燃 F+
警示术语 R:R12-R45-R52/53-R68
安全术语 S:S45-S53-S61
NFPA 704
4
1
2
 
闪点 -48°C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

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异戊二烯本身是为不溶于水的无色液体,但能与乙醇乙醚丙酮等溶剂混溶。且易自身聚合,也易与别的不饱和化合物共聚合。若在齐格勒-纳塔催化剂下聚合,则会产生聚异戊二烯,也就是我们说的天然橡胶。具有优秀的弹性、张力等。少量异戊二烯与异丁烯共聚,会产生丁基橡胶

污染争议

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有一些植物中的萜烯会产生成异戊二烯。所谓的异戊二烯和单一芬多精大多都是由树木所产生。属于挥发性有机物(VOC),且具有一定的抗氧化、杀菌并维护树木本身的健康,一天当中,又以中午时段排放量较大。一般我们所知道的甲醛三氯乙烯甲苯乙苯等都属于挥发性有机物,而植物所排放的芬多精其实也都是有机化合物。前提是,异戊二烯必须要在光合作用下产生,当气温达35℃以上,树木就会释放出大量的异戊二烯和一种单一芬多精,同时也促进臭氧的产生。当环境中异戊二烯排放量增加到两倍时,臭氧平均浓度增加4ppb。

然而,事实上已有证据显示,相互作用后,产生臭氧,会形成空气污染。但对人体有益或有害尚且未得到科学证实。

工业用途

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在常见的工业上,会经由异戊烷或者甲基丁烯催化去氢来生产、也会从轻油裂化生产乙烯所得的副产物中取出、以及用丙烯合成。丙烯在三烷基铝下二聚,所产生的2-甲基-1-戊烯酸性催化剂下异构化2-甲基-2-戊烯,分解成异戊二烯和甲烷

参见

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参考来源

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  • Reimann, S., Calanca, P. and Hofer, P., The anthropogenic contribution to isoprene concentrations in a rural atmosphere. Atmospheric Environment 34 109-115(2000).
  • Sharkey T. D., and Singsaas E. L., Why plants emit isoprene. Nature 374:769(1995).
  • 吴金村,行政院农委会-林业研究专讯,森林释出异戊二烯对大气品质之影响,2004