異戊二烯

異戊二烯（isoprene），IUPAC名稱2-甲基-1,3-丁二烯（2-methyl-1,3-butadiene），是一種共軛二烯烴，屬五碳化合物，分子式為C₅H₈。異戊二烯存在於某些生化上重要化合物的結構中，如泛醌、維生素A和維生素K。其衍生物萜類化合物，就是以分子中含有的異戊二烯單元個數分類的。由一個異戊二烯單元組成的萜稱為半萜，兩個單元組成的稱為單萜，依此類推。萜類化合物是古菌細胞壁的組成部分。

異戊二烯
IUPAC名 2-Methyl-buta-1,3-diene
英文名	Isoprene
識別
CAS號	78-79-5  Y
PubChem	6557
ChemSpider	6309
SMILES	C=C(C)C=C
InChI	1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
InChIKey	RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYAS
ChEBI	35194
KEGG	C16521
性質
化學式	C5H8
摩爾質量	68.12 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.681 g/cm3
熔點	-145.95 °C
沸點	34.067 °C
溶解性（水）	0.07 g/100 mL
折光度n D	1.4205-1.4225
危險性
歐盟危險性符號 有毒 T 極易燃 F+
警示術語	R：R12-R45-R52/53-R68
安全術語	S：S45-S53-S61
NFPA 704	4 1 2
閃點	-48°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

異戊二烯本身是為不溶於水的無色液體，但能與乙醇、乙醚、丙酮和苯等溶劑混溶。且易自身聚合，也易與別的不飽和化合物共聚合。若在齊格勒-納塔催化劑下聚合，則會產生聚異戊二烯，也就是我們說的天然橡膠。具有優秀的彈性、張力等。少量異戊二烯與異丁烯共聚，會產生丁基橡膠。

污染爭議

有一些植物中的萜烯會產生成異戊二烯。所謂的異戊二烯和單一芬多精大多都是由樹木所產生。屬於揮發性有機物(VOC)，且具有一定的抗氧化、殺菌並維護樹木本身的健康，一天當中，又以中午時段排放量較大。一般我們所知道的甲醛、三氯乙烯、甲苯、乙苯等都屬於揮發性有機物，而植物所排放的芬多精其實也都是有機化合物。前提是，異戊二烯必須要在光合作用下產生，當氣溫達35℃以上，樹木就會釋放出大量的異戊二烯和一種單一芬多精，同時也促進臭氧的產生。當環境中異戊二烯排放量增加到兩倍時，臭氧平均濃度增加4ppb。

然而，事實上已有證據顯示，相互作用後，產生臭氧，會形成空氣污染。但對人體有益或有害尚且未得到科學證實。

工業用途

在常見的工業上，會經由異戊烷或者甲基丁烯催化去氫來生產、也會從輕油裂化生產乙烯所得的副產物中取出、以及用丙烯合成。丙烯在三烷基鋁下二聚，所產生的2-甲基-1-戊烯在酸性催化劑下異構化為2-甲基-2-戊烯，分解成異戊二烯和甲烷。

參見

• 天然橡膠

參考來源

• Reimann, S., Calanca, P. and Hofer, P., The anthropogenic contribution to isoprene concentrations in a rural atmosphere. Atmospheric Environment 34 109-115(2000).
• Sharkey T. D., and Singsaas E. L., Why plants emit isoprene. Nature 374:769(1995).
• 吳金村，行政院農委會-林業研究專訊，森林釋出異戊二烯對大氣品質之影響，2004