硫氧洛尔

硫氧洛尔
	IUPAC名; 4-[1-Hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ylamino]ethyl]-2-methylsulfinylphenol
识别
CAS号	66264-77-5
PubChem	44439
SMILES	CC(CCC1=CC=C(C=C1)OC)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)S(=O)C)O;
InChI	1S/C20H27NO4S/c1-14(4-5-15-6-9-17(25-2)10-7-15)21-13-19(23)16-8-11-18(22)20(12-16)26(3)24/h6-12,14,19,21-23H,4-5,13H2,1-3H3;
InChIKey	PAQZZCOZHPGCFW-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C20H27NO4S
摩尔质量	377.5 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

硫氧洛尔（INN：sulfinalol）是一种β肾上腺素能受体拮抗剂。^[1]

合成编辑

亚砜上的甲基具有足够的酸性以取代酚羟基。

硫氧洛尔合成：^[2] R. E. Philion, (1978 to Sterling（英语：Sterling Drug）), C.A. 90, 137468 (1979).

硫氧洛尔（一种复合α-和β-阻滞剂）的制备始于将酚羟基保护为其苯甲酸酯。随后将其溴化，然后与4-(4-甲氧基苯基)丁-2-胺缩合，得到氨基酮 (3)。连续催化还原和皂化，可得到氨基醇 (4)。用偏高碘酸盐等试剂将硫化物氧化为亚砜，便可制得硫氧洛尔。

^ Sybertz, E. J.; Baum, T.; Pula, K. K.; Nelson, S.; Eynon, E.; Sabin, C. Studies on the mechanism of the acute antihypertensive and vasodilator actions of several beta-adrenoceptor antagonists. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1982, 4 (5): 749–58. PMID 6182405. S2CID 34100646. doi:10.1097/00005344-198209000-00009  .
^ DE 2728641,Philion, Richard Everett,“4-Hydroxyphenylalkanolaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung [4-Hydroxyphenylalkanolamine derivatives and processes preparation thereof]”,发表于1978-01-05

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硫氧洛尔

IUPAC名 4-[1-Hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ylamino]ethyl]-2-methylsulfinylphenol
识别
CAS号	66264-77-5 ^Y
PubChem	44439
SMILES	CC(CCC1=CC=C(C=C1)OC)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)S(=O)C)O
InChI	1S/C20H27NO4S/c1-14(4-5-15-6-9-17(25-2)10-7-15)21-13-19(23)16-8-11-18(22)20(12-16)26(3)24/h6-12,14,19,21-23H,4-5,13H2,1-3H3
InChIKey	PAQZZCOZHPGCFW-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C₂₀H₂₇NO₄S
摩尔质量	377.5 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。