硫氧洛爾

化合物

硫氧洛爾INN:sulfinalol)是一種β腎上腺素能受體拮抗劑[1]

硫氧洛爾
IUPAC名
4-[1-Hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ylamino]ethyl]-2-methylsulfinylphenol
識別
CAS號 66264-77-5  checkY
PubChem 44439
SMILES
 
  • CC(CCC1=CC=C(C=C1)OC)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)S(=O)C)O
InChI
 
  • 1S/C20H27NO4S/c1-14(4-5-15-6-9-17(25-2)10-7-15)21-13-19(23)16-8-11-18(22)20(12-16)26(3)24/h6-12,14,19,21-23H,4-5,13H2,1-3H3
InChIKey PAQZZCOZHPGCFW-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C20H27NO4S
摩爾質量 377.5 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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亞碸上的甲基具有足夠的酸性以取代酚羥基。

 
硫氧洛爾合成:[2] R. E. Philion, (1978 to Sterling英語Sterling Drug), C.A. 90, 137468 (1979).

硫氧洛爾(一種複合α-和β-阻滯劑)的製備始於將酚羥基保護為其苯甲酸酯。隨後將其溴化,然後與4-(4-甲氧基苯基)丁-2-胺縮合,得到氨基酮 (3)。連續催化還原和皂化,可得到氨基醇 (4)。用偏高碘酸鹽等試劑將硫化物氧化為亞碸,便可製得硫氧洛爾。

參考資料

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  1. ^ Sybertz, E. J.; Baum, T.; Pula, K. K.; Nelson, S.; Eynon, E.; Sabin, C. Studies on the mechanism of the acute antihypertensive and vasodilator actions of several beta-adrenoceptor antagonists. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1982, 4 (5): 749–58. PMID 6182405. S2CID 34100646. doi:10.1097/00005344-198209000-00009 . 
  2. ^ DE 2728641,Philion, Richard Everett,「4-Hydroxyphenylalkanolaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung [4-Hydroxyphenylalkanolamine derivatives and processes preparation thereof]」,發表於1978-01-05