篮烯
化合物
篮烯（英语：Basketene，IUPAC名：五环[4.4.0.0.2,50.3,804,7]癸-9-烯[1]）是一种有机化合物，化学式为C10H10。它是一种多环烯烃，也是篮烷脱氢的产物，并因为它们结构上的相似性而得名。
| 篮烯 | |||
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| IUPAC名 Pentacyclo[4.4.0.0.2,50.3,804,7]dec-9-ene | |||
| 别名 | Bishomocubene | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 5603-34-9 
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| PubChem | 138538 | ||
| ChemSpider | 122156 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| 性质 | |||
| 化学式 | C10H10 | ||
| 摩尔质量 | 130.186 g·mol⁻¹ | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成
编辑
篮烯可由环辛四烯先进行异构化，再与顺丁烯二酸酐发生一次Diels–Alder反应来制备。[2 + 2]环加成反应形成笼状结构，然后进行皂化和脱羧最终得到产物。[2]
反应
编辑篮烯光解产生环辛四烯、Nenitzescu烃（Nenitzescu's hydrocarbon）以及多种它的同分异构体。[3]
参考文献
编辑- ^ Verevkin, Sergei P.; Martin Kümmerlin, Ernst Hickl, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt, Sergei I. Kozhushkov, Rainer Haag, Roland Boese, Jordi Benet-Bucholz, Karsten Nordhoff, Armin de Meijere. Thermochemical and X-ray Crystallographic Investigations of Some (CH)10 Hydrocarbons: Basketene, Nenitzescu’s Hydrocarbon, and Snoutene. European Journal of Organic Chemistry (Wiley VCH): 2280–7. [2009-11-23]. doi:10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2280::AID-EJOC2280>3.0.CO;2-R. （原始内容存档于2013-01-05）.
- ^ Smit, William A.; Bochkov, Alekseĭ Feodosʹevich; Caple, Ron, Organic synthesis: the science behind the art, Royal Society of Chemistry: 184, 1998 [2008-12-10], ISBN 978-0-85404-544-0, （原始内容存档于2016-06-06）
- ^ Allred, Evan L.; Beck, Boyd R. Concurrent thermolysis and photolysis of basketene. Formation and the interrelation of some new (CH)10 isomers. Journal of the American Chemical Society. 1973, 95 (7): 2393. doi:10.1021/ja00788a065.