籃烯
化合物
籃烯（英語：Basketene，IUPAC名：五環[4.4.0.0.2,50.3,804,7]癸-9-烯[1]）是一種有機化合物，化學式為C10H10。它是一種多環烯烴，也是籃烷脫氫的產物，並因為它們結構上的相似性而得名。
| 籃烯 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Pentacyclo[4.4.0.0.2,50.3,804,7]dec-9-ene | |||
| 別名 | Bishomocubene | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 5603-34-9 
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| PubChem | 138538 | ||
| ChemSpider | 122156 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| 性質 | |||
| 化學式 | C10H10 | ||
| 莫耳質量 | 130.186 g·mol⁻¹ | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成
編輯
籃烯可由環辛四烯先進行異構化，再與順丁烯二酸酐發生一次Diels–Alder反應來製備。[2 + 2]環加成反應形成籠狀結構，然後進行皂化和脫羧最終得到產物。[2]
反應
編輯籃烯光解產生環辛四烯、Nenitzescu烴（Nenitzescu's hydrocarbon）以及多種它的同分異構體。[3]
參考文獻
編輯- ^ Verevkin, Sergei P.; Martin Kümmerlin, Ernst Hickl, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt, Sergei I. Kozhushkov, Rainer Haag, Roland Boese, Jordi Benet-Bucholz, Karsten Nordhoff, Armin de Meijere. Thermochemical and X-ray Crystallographic Investigations of Some (CH)10 Hydrocarbons: Basketene, Nenitzescu’s Hydrocarbon, and Snoutene. European Journal of Organic Chemistry (Wiley VCH): 2280–7. [2009-11-23]. doi:10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2280::AID-EJOC2280>3.0.CO;2-R. （原始內容存檔於2013-01-05）.
- ^ Smit, William A.; Bochkov, Alekseĭ Feodosʹevich; Caple, Ron, Organic synthesis: the science behind the art, Royal Society of Chemistry: 184, 1998 [2008-12-10], ISBN 978-0-85404-544-0, （原始內容存檔於2016-06-06）
- ^ Allred, Evan L.; Beck, Boyd R. Concurrent thermolysis and photolysis of basketene. Formation and the interrelation of some new (CH)10 isomers. Journal of the American Chemical Society. 1973, 95 (7): 2393. doi:10.1021/ja00788a065.