籃烯(英語:BasketeneIUPAC名:五環[4.4.0.0.2,50.3,804,7]癸-9-烯[1])是一種有機化合物化學式為C10H10。它是一種多環烯烴,也是籃烷脫氫的產物,並因為它們結構上的相似性而得名。

籃烯
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Pentacyclo[4.4.0.0.2,50.3,804,7]dec-9-ene
別名 Bishomocubene
識別
CAS號 5603-34-9  checkY
PubChem 138538
ChemSpider 122156
SMILES
 
  • C2=CC5C1C4C3C1C2C3C45
InChI
 
  • InChI=1/C10H10/c1-2-4-7-5-3(1)6-8(4)10(7)9(5)6/h1-10H
性質
化學式 C10H10
莫耳質量 130.186 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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籃烯的全合成

籃烯可由環辛四烯先進行異構化,再與順丁烯二酸酐發生一次Diels–Alder反應來製備。[2 + 2]環加成反應形成籠狀結構,然後進行皂化脫羧最終得到產物。[2]

反應

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籃烯光解產生環辛四烯Nenitzescu烴(Nenitzescu's hydrocarbon)以及多種它的同分異構體。[3]

參考文獻

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  1. ^ Verevkin, Sergei P.; Martin Kümmerlin, Ernst Hickl, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt, Sergei I. Kozhushkov, Rainer Haag, Roland Boese, Jordi Benet-Bucholz, Karsten Nordhoff, Armin de Meijere. Thermochemical and X-ray Crystallographic Investigations of Some (CH)10 Hydrocarbons: Basketene, Nenitzescu’s Hydrocarbon, and Snoutene. European Journal of Organic Chemistry (Wiley VCH): 2280–7. [2009-11-23]. doi:10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2280::AID-EJOC2280>3.0.CO;2-R. (原始內容存檔於2013-01-05). 
  2. ^ Smit, William A.; Bochkov, Alekseĭ Feodosʹevich; Caple, Ron, Organic synthesis: the science behind the art, Royal Society of Chemistry: 184, 1998 [2008-12-10], ISBN 978-0-85404-544-0, (原始內容存檔於2016-06-06) 
  3. ^ Allred, Evan L.; Beck, Boyd R. Concurrent thermolysis and photolysis of basketene. Formation and the interrelation of some new (CH)10 isomers. Journal of the American Chemical Society. 1973, 95 (7): 2393. doi:10.1021/ja00788a065.