粘康酸
化合物
粘康酸(英语:Muconic acid,也称为己二烯二酸)是分子式为C6H6O4的化合物,带有两个碳碳双键,再由于分子的对称性,所以有三种顺反异构体:
粘康酸[1][2] | |
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IUPAC名 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid | |
别名 | (E,E)-粘康酸 反,反粘康酸 |
识别 | |
CAS号 | 3588-17-8 |
PubChem | 5356793 |
ChemSpider | 4512358 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOBF |
EINECS | 222-724-8 |
ChEBI | 27036 |
性质 | |
化学式 | C6H6O4 |
摩尔质量 | 142.11 g·mol−1 |
外观 | 无色晶体 |
密度 | 1.366 g/mL |
熔点 | 194—195 °C(381—383 °F;467—468 K)(从乙醇结晶的顺,顺异构体) 301 °C(574 °F;574 K)(从水结晶的反,反异构体) 190—191 °C(374—376 °F;463—464 K)(从热水结晶的顺,反异构体)[3] |
沸点 | 345 °C(653 °F;618 K)[来源请求] |
溶解性(水) | 1 g/L |
危险性 | |
主要危害 | 刺激性 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
反式,反式-粘康酸是苯在人体中的代谢产物,因此尿液中检测出反式,反式-粘康酸可作为芳香烃暴露的生物标记[4][5]。工业上,反式,反式-粘康酸可由己二酸合成[6]。
参考资料
编辑- ^ Merck Index, 11th Edition, 6210
- ^ trans,trans-Muconic acid (页面存档备份,存于互联网档案馆) at Sigma-Aldrich
- ^ Merck Index, 12th Edition (1996), 6381, p.1079
- ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J. A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure. Toxicologic Pathology. 2007, 35 (2): 268–9. PMID 17366320. doi:10.1080/01926230601156278.
- ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels. Environ. Health Perspect. (Brogan &). 1996, 104 (3): 318–23. JSTOR 3432891. PMC 1469300 . PMID 8919771. doi:10.2307/3432891.
- ^ P. C. Guha, D. K. Sankaran. Muconic Acid. Organic Syntheses. 1946, 26: 57. doi:10.15227/orgsyn.026.0057.