粪臭素
化合物
粪臭素（英语：Skatole）为一种具有中等毒性的白色结晶有机化合物，是吲哚的一种衍生物，即3-甲基吲哚，化学式 C9H9N。在自然界中，存在于哺乳动物的粪便（为色氨酸在消化系统中的产物）、甜菜与煤焦油中，具有强烈的粪便气味。在低浓度下，粪臭素具有花香味，并存在于许多花朵与精油中，如橙花、茉莉与滇刺枣，因此被用于香水中的香精、定香剂以及食物香料等。其名称来自于希腊文的skato-，意指“动物的粪便”。
| 粪臭素 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-methylindole 3-甲基吲哚 | |
| 别名 | 4-甲基-2,3-苯并吡咯； 7-甲基-9-氮杂二环[4.3.0]壬四烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 83-34-1 
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| PubChem | 6736 |
| ChemSpider | 6480 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 9171 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H9N |
| 摩尔质量 | 131.172 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色结晶固体 |
| 熔点 | 93-95 ℃ (366-369 K) |
| 沸点 | 265 ℃ (583 K) |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
实验显示，粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞，亦即肺中细胞色素P450酵素主要的集中处。这些酵素会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚，此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。[1]
粪臭素通常是白色结晶或细粉状固体，但久置后会转为棕色。可溶解于醇与苯中，在亚铁氰化钾与硫酸的溶液中呈紫色。粪臭素具有双环结构，其中一个环是吡咯，并具有芳香性，因为分子结构连续（所有环中的原子为sp2杂化）、平面并遵守4n+2规则（含10个π电子）。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。
其为吸引许多种类雄性兰花蜂的物质之一，这些蜂类搜集此化合物以合成费洛蒙；因此时常被用于吸引并捕捉这种蜂类作研究的诱饵。[2]
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies. Veterinary Pathology. 2003, 40: 363–70.
- ^ [1][永久失效链接] Schiestl, F.P. & Roubik, D.W. (2004) Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology 29: 253-257.
- ^ What's in a cigarette?. [2006-05-31]. （原始内容存档于2006-05-23）.
外部链接 编辑
- 那是什么味道？（英文） （页面存档备份，存于互联网档案馆）