糞臭素
化合物
糞臭素(英語:Skatole)為一種具有中等毒性的白色結晶有機化合物,是吲哚的一種衍生物,即3-甲基吲哚,化學式 C9H9N。在自然界中,存在於哺乳動物的糞便(為色氨酸在消化系統中的產物)、甜菜與煤焦油中,具有強烈的糞便氣味。在低濃度下,糞臭素具有花香味,並存在於許多花朵與精油中,如橙花、茉莉與滇刺棗,因此被用於香水中的香精、定香劑以及食物香料等。其名稱來自於希臘文的skato-,意指「動物的糞便」。
糞臭素 | |
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IUPAC名 3-methylindole 3-甲基吲哚 | |
別名 | 4-甲基-2,3-苯並吡咯; 7-甲基-9-氮雜二環[4.3.0]壬四烯 |
識別 | |
CAS號 | 83-34-1 ![]() |
PubChem | 6736 |
ChemSpider | 6480 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ |
ChEBI | 9171 |
性質 | |
化學式 | C9H9N |
摩爾質量 | 131.172 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色結晶固體 |
熔點 | 93-95 ℃ (366-369 K) |
沸點 | 265 ℃ (583 K) |
溶解性(水) | 不溶 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
實驗顯示,糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞,亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚,此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞。[1]
糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體,但久置後會轉為棕色。可溶解於醇與苯中,在亞鐵氰化鉀與硫酸的溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構,其中一個環是吡咯,並具有芳香性,因為分子結構連續(所有環中的原子為sp2雜化)、平面並遵守4n+2規則(含10個π電子)。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造。
其為吸引許多種類雄性蘭花蜂的物質之一,這些蜂類蒐集此化合物以合成費洛蒙;因此時常被用於吸引並捕捉這種蜂類作研究的誘餌。[2]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies. Veterinary Pathology. 2003, 40: 363–70.
- ^ [1][永久失效連結] Schiestl, F.P. & Roubik, D.W. (2004) Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology 29: 253-257.
- ^ What's in a cigarette?. [2006-05-31]. (原始內容存檔於2006-05-23).
外部連結
編輯- 那是什麼味道?(英文) (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)