紫堇明

紫堇明
	IUPAC名; Methyl (15E)-15-ethylidene-18-hydroxy-3-methyl-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[14.3.1.02,10.02,13.04,9.010,17]icosa-4,6,8-triene-17-carboxylate
别名	NSC381080; 考芦明、可瑞明;
识别
CAS号	6472-42-0
PubChem	5379626
ChemSpider	4528148
SMILES	CC=C1CN2CCC34C2(C5CC1C3(C(O5)O)C(=O)OC)N(C6=CC=CC=C46)C;
InChI	1S/C22H26N2O4/c1-4-13-12-24-10-9-20-14-7-5-6-8-16(14)23(2)22(20,24)17-11-15(13)21(20,18(25)27-3)19(26)28-17/h4-8,15,17,19,26H,9-12H2,1-3H3/b13-4-;
性质
化学式	C22H26N2O4
摩尔质量	382.45 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

紫堇明（英语：Corlumine），又称考芦明（英语：Corymine）^[1]，是从仔榄树（学名：Hunteria zeylanica）中发现的一种吲哚生物碱。这种化合物具有甘氨酸拮抗剂的作用，因此可以归类为神经毒素。

分布

紫堇明和其他类似吲哚生物碱可以从仔榄树中提取得到，包括^[2]：

3-epi-二氢紫堇明（3-epi-dihydrocorymine）
3-epi-二氢紫堇明-3-乙酸酯（3-epi-dihydrocorymine 3-acetate）
3-epi-二氢紫堇明-17-乙酸酯（3-epi-dihydrocorymine 17-acetate）
降异紫堇明（norisocorymine）

毒性

紫堇明和相关生物碱是一种惊厥剂^[3]。

在爪蟾属Xenopus occyte上的动物测试表明，紫堇明可以降低甘氨酸对抑制性甘氨酸受体的作用^[4]。紫堇明同时还显示出降低受体对抑制性神经递质γ-氨基丁酸的响应^[4]。

也有测试表明紫堇明可增强番木鳖碱引起的抽搐作用^[5]。在小鼠身上也观察到了这种现象^[6]。

参考文献

^ 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国中医药出版社. 2006: 460.
^ Lavaud, C.; Massiot, G.; Vercauteren, J.; Le Men-olivier, L. Alkaloids of Hunteria zeylanica. Phytochemistry. 1982-01-01, 21 (2): 445–447. Bibcode:1982PChem..21..445L. ISSN 0031-9422. doi:10.1016/S0031-9422(00)95285-3.
^ PubChem. Corymine - Associated Disorders and Diseases. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-02-01]. （原始内容存档于2024-02-01）（英语）.
^ ^4.0 ^4.1 Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. Inhibitory effects of corymine, an alkaloidal component from the leaves of Hunteria zeylanica, on glycine receptors expressed in Xenopus oocytes. European Journal of Pharmacology. 1997-08-13, 332 (3): 321–326 [2024-07-14]. ISSN 0014-2999. PMID 9300267. doi:10.1016/s0014-2999(97)01097-2. （原始内容存档于2024-02-01）.
^ Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. A possible mechanism underlying corymine inhibition of glycine-induced Cl- current in Xenopus oocytes. European Journal of Pharmacology. 1998-05-08, 348 (2–3): 271–277 [2024-07-14]. ISSN 0014-2999. PMID 9652343. doi:10.1016/s0014-2999(98)00147-2. （原始内容存档于2024-02-01）.
^ Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. Behavioral studies on alkaloids extracted from the leaves of Hunteria zeylanica. Biological & Pharmaceutical Bulletin. March 1996, 19 (3): 394–399 [2024-07-14]. ISSN 0918-6158. PMID 8924908. doi:10.1248/bpb.19.394. （原始内容存档于2024-04-14）.

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[1] 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国中医药出版社. 2006: 460.

[2] Lavaud, C.; Massiot, G.; Vercauteren, J.; Le Men-olivier, L. Alkaloids of Hunteria zeylanica. Phytochemistry. 1982-01-01, 21 (2): 445–447. Bibcode:1982PChem..21..445L. ISSN 0031-9422. doi:10.1016/S0031-9422(00)95285-3.

[3] PubChem. Corymine - Associated Disorders and Diseases. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-02-01]. （原始内容存档于2024-02-01）（英语）.

[:0-4] 4.0 ^4.1 Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. Inhibitory effects of corymine, an alkaloidal component from the leaves of Hunteria zeylanica, on glycine receptors expressed in Xenopus oocytes. European Journal of Pharmacology. 1997-08-13, 332 (3): 321–326 [2024-07-14]. ISSN 0014-2999. PMID 9300267. doi:10.1016/s0014-2999(97)01097-2. （原始内容存档于2024-02-01）.

[5] Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. A possible mechanism underlying corymine inhibition of glycine-induced Cl- current in Xenopus oocytes. European Journal of Pharmacology. 1998-05-08, 348 (2–3): 271–277 [2024-07-14]. ISSN 0014-2999. PMID 9652343. doi:10.1016/s0014-2999(98)00147-2. （原始内容存档于2024-02-01）.

[6] Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. Behavioral studies on alkaloids extracted from the leaves of Hunteria zeylanica. Biological & Pharmaceutical Bulletin. March 1996, 19 (3): 394–399 [2024-07-14]. ISSN 0918-6158. PMID 8924908. doi:10.1248/bpb.19.394. （原始内容存档于2024-04-14）.

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紫堇明

IUPAC名 Methyl (15E)-15-ethylidene-18-hydroxy-3-methyl-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[14.3.1.0^2,10.0^2,13.0^4,9.0^10,17]icosa-4,6,8-triene-17-carboxylate
别名	NSC381080 考芦明、可瑞明
识别
CAS号	6472-42-0
PubChem	5379626
ChemSpider	4528148
SMILES	CC=C1CN2CCC34C2(C5CC1C3(C(O5)O)C(=O)OC)N(C6=CC=CC=C46)C
InChI	1S/C22H26N2O4/c1-4-13-12-24-10-9-20-14-7-5-6-8-16(14)23(2)22(20,24)17-11-15(13)21(20,18(25)27-3)19(26)28-17/h4-8,15,17,19,26H,9-12H2,1-3H3/b13-4-
性质
化学式	C₂₂H₂₆N₂O₄
摩尔质量	382.45 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。