紫堇明(英語:Corlumine),又稱考蘆明(英語:Corymine[1],是從仔欖樹(學名:Hunteria zeylanica)中發現的一種吲哚生物鹼。這種化合物具有甘氨酸拮抗劑的作用 ,因此可以歸類為神經毒素

紫堇明
IUPAC名
Methyl (15E)-15-ethylidene-18-hydroxy-3-methyl-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[14.3.1.02,10.02,13.04,9.010,17]icosa-4,6,8-triene-17-carboxylate
別名
  • NSC381080
  • 考蘆明、可瑞明
識別
CAS號 6472-42-0
PubChem 5379626
ChemSpider 4528148
SMILES
 
  • CC=C1CN2CCC34C2(C5CC1C3(C(O5)O)C(=O)OC)N(C6=CC=CC=C46)C
InChI
 
  • 1S/C22H26N2O4/c1-4-13-12-24-10-9-20-14-7-5-6-8-16(14)23(2)22(20,24)17-11-15(13)21(20,18(25)27-3)19(26)28-17/h4-8,15,17,19,26H,9-12H2,1-3H3/b13-4-
性質
化學式 C22H26N2O4
摩爾質量 382.45 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

分布

編輯

紫堇明和其他類似吲哚生物鹼可以從仔欖樹中提取得到,包括[2]

  • 3-epi-二氫紫堇明(3-epi-dihydrocorymine)
  • 3-epi-二氫紫堇明-3-乙酸酯(3-epi-dihydrocorymine 3-acetate)
  • 3-epi-二氫紫堇明-17-乙酸酯(3-epi-dihydrocorymine 17-acetate)
  • 降異紫堇明(norisocorymine)

毒性

編輯

紫堇明和相關生物鹼是一種驚厥劑[3]

爪蟾屬Xenopus occyte上的動物測試表明,紫堇明可以降低甘氨酸對抑制性甘氨酸受體的作用[4]。紫堇明同時還顯示出降低受體對抑制性神經遞質γ-氨基丁酸的響應[4]

也有測試表明紫堇明可增強番木鱉鹼引起的抽搐作用[5]。在小鼠身上也觀察到了這種現象[6]

參考文獻

編輯
  1. ^ 蘇子仁,賴小平 (編). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中國中醫藥出版社. 2006: 460. 
  2. ^ Lavaud, C.; Massiot, G.; Vercauteren, J.; Le Men-olivier, L. Alkaloids of Hunteria zeylanica. Phytochemistry. 1982-01-01, 21 (2): 445–447. Bibcode:1982PChem..21..445L. ISSN 0031-9422. doi:10.1016/S0031-9422(00)95285-3. 
  3. ^ PubChem. Corymine - Associated Disorders and Diseases. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-02-01]. (原始內容存檔於2024-02-01) (英語). 
  4. ^ 4.0 4.1 Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. Inhibitory effects of corymine, an alkaloidal component from the leaves of Hunteria zeylanica, on glycine receptors expressed in Xenopus oocytes. European Journal of Pharmacology. 1997-08-13, 332 (3): 321–326 [2024-07-14]. ISSN 0014-2999. PMID 9300267. doi:10.1016/s0014-2999(97)01097-2. (原始內容存檔於2024-02-01). 
  5. ^ Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. A possible mechanism underlying corymine inhibition of glycine-induced Cl- current in Xenopus oocytes. European Journal of Pharmacology. 1998-05-08, 348 (2–3): 271–277 [2024-07-14]. ISSN 0014-2999. PMID 9652343. doi:10.1016/s0014-2999(98)00147-2. (原始內容存檔於2024-02-01). 
  6. ^ Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. Behavioral studies on alkaloids extracted from the leaves of Hunteria zeylanica. Biological & Pharmaceutical Bulletin. March 1996, 19 (3): 394–399 [2024-07-14]. ISSN 0918-6158. PMID 8924908. doi:10.1248/bpb.19.394. (原始內容存檔於2024-04-14).