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绿原酸

化合物

绿原酸（英语：Chlorogenic acid，缩写CGA），又名氯吉酸、氯原酸、咖啡单宁酸、杜仲绿原酸、咖啡酰奎尼酸等[1][来源可靠？]，是一天然的化合物，由咖啡酸及(−)-奎尼酸酯化而成。绿原酸（chlorogenic）一名来自希腊语χλωρός（“绿色”）和后缀-γένος（“产生...的”），因为绿原酸氧化后会变绿而得名。

绿原酸
IUPAC名
(1S,3R,4R,5R)-3[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
英文名 Chlorogenic acid
识别
CAS号 327-97-9  checkY
PubChem 1794427
ChemSpider 1405788
SMILES
 
  • O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
InChI
 
  • 1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
InChIKey CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
ChEBI 16112
RTECS GU8480000
性质
化学式 C16H18O9
摩尔质量 354.31 g·mol−1
密度 1.28 g/cm3
熔点 207—209 °C（405—408 °F；480—482 K）
危险性
警示术语 R：-
安全术语 S：S24 S25 S28 S37 S45
NFPA 704
0
1
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

绿原酸是一种重要的生物合成中间体[2]。绿原酸是木质素（lignin）的生物合成的重要中间生成物。绿原素作为一种抗氧化剂，可令餐后葡萄糖释出进入血液的过程减慢[3]。

绿原酸这个名词也泛指羟基肉桂酸（即：咖啡酸、阿魏酸及对香豆酸）与奎尼酸的酯化物[4]。

结构与性质

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绿原酸是咖啡酸与L-奎尼酸和3号位羟基缩合形成的酯。[5]绿原酸的异构体包括奎尼酸其它位置羟基酯化的产物，如4-O-咖啡酰奎尼酸（cryptochlorogenic acid或简称4-CQA，隐绿原酸）和5-O-咖啡酰奎尼酸（neochlorogenic acid或称5-CQA，新绿原酸）。一位羟基的异构体尚未在自然界中发现。[4]

两个羟基被酯化则称异绿原酸（isochlorogenic acid），存在于咖啡中。[6]例如3,4-二咖啡酰奎尼酸和3,5-二咖啡酰奎尼酸。[7] 和1,5-二咖啡酰奎尼酸。

 
绿原酸的紫外-可见光谱，最大吸收峰位于325nm

绿原酸可溶于乙醇和丙酮。

自然来源

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据报道，绿原酸在葵花籽壳和葵花籽仁中均存在，葵花籽中绿原酸含量为1.5%~3.3%，葵花籽仁中绿原酸含量为2.1%~3.5%。[8]由于葵花籽中含有较多的绿原酸，因此可以做为提取绿原酸的原料，除了葵花籽外，提取绿原酸的原料还常用生咖啡豆、金银花、杜仲等。[9]此外，在榨取葵花籽油或制取葵花籽蛋白时，因为其中的绿原酸被氧化后呈绿色，会影响葵花籽油、葵花籽蛋白的品质，需要将其中的绿原酸给除去。[10]绿

原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。[11]朝鲜蓟中也含有较多的绿原酸。[12]

此外，绿原酸还存在于毛竹（Phyllostachys edulis）[13]以及其它植物中[14]，也是桃中常见的酚类化合物[15]、健康的帚石楠（Calluna vulgaris）嫩芽中[16]。

参考文献

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  1. ^ 绿原酸 CAS: 327-97-9. 2016-08-05 [2016-08-07]. （原始内容存档于2016-08-14） （中文（简体））. 
  2. ^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie. Lignin biosynthesis. Annu. Rev. Plant Biol. 2003, 54: 519–46. PMID 14503002. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. 
  3. ^ Johnston, K. L.; Clifford, M. N.; Morgan, L. M. Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine. Am. J. Clin. Nutrit.（英语：The American Journal of Clinical Nutrition）. 2003-10, 78 (4): 728–733 [2016-08-07]. PMID 14522730. （原始内容存档于2010-04-21） （英语）. 
  4. ^ 4.0 4.1 Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knigh, S.; Kuhnert, N. Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2003, 51 (10): 2900–2911. PMID 12720369. doi:10.1021/jf026187q. 
  5. ^ Clifford, M. N. Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden. J. Sci. Food Agr. 1999, 79 (3): 362–372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D. 
  6. ^ Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies. H. M. Barnes, J. R. Feldman and W. V. White, J. Am. Chem. Soc., 1950, volume 72, issue 9, pages 4178–4182, doi:10.1021/ja01165a095
  7. ^ Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. Identification of several components of isochlorogenic acid. Phytochem. May 1965, 4 (3): 527–529. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3. 
  8. ^ 梁少华. 植物油料资源综合利用 第2版. 南京: 东南大学出版社. 2009.10: 221–222. ISBN 978-7-5641-1881-5. 
  9. ^ 李新兰，朱建如，李汉帆 (编). 保健食品开发及应用. 武汉: 华中理工大学出版社. 1999.10: 104–105. 
  10. ^ 郑竟成; 曹博睿; 何东平; 田华. 葵花籽油加工技术. 北京: 中国轻工业出版社. 2021.01: 151. ISBN 978-7-5184-3135-9. 
  11. ^ Ding, Yue; Cai, Zeyu. Antiviral activity of chlorogenic acid against influenza A (H1N1/H3N2) virus and its inhibition of neuraminidase. Scientific Reports. 2017, 7: 45723. PMC 5385491  . PMID 28393840. doi:10.1038/srep45723. 
  12. ^ 宋曙辉; 张宝海, 王文琪, 何洪巨, 唐晓伟. 朝鲜蓟叶中绿原酸提取技术的研究. 中国农学通报. 2010, (20): 98–101. 
  13. ^ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin. Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001, 49 (20): 4646–46552. doi:10.1021/jf010514x. 
  14. ^ Clifford, M. N. 14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates. C. Santos-Buelga & G. Williamson (Eds.) (编). Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2003: 314–337. ISBN 0-85404-580-5. 
  15. ^ Cheng, G. W.; Crisosto, C. H. Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue (PDF). J. Amer. Soc. Hort. Sci. September 1995, 120 (5): 835–838 [2016-08-07]. （原始内容 (PDF)存档于2014-05-14）. 
  16. ^ Jalal, Mahbubul A.F.; Read, David J.; Haslam, E. Phenolic composition and its seasonal variation in Calluna vulgaris. Phytochem. 1982, 21 (6): 1397–1401. doi:10.1016/0031-9422(82)80150-7. 
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