綠原酸
綠原酸(英語:Chlorogenic acid,縮寫CGA),又名氯吉酸、氯原酸、咖啡單寧酸、杜仲綠原酸、咖啡酰奎尼酸等[1],是一天然的化合物,由咖啡酸及(−)-奎尼酸酯化而成。綠原酸(chlorogenic)一名來自希臘語χλωρός(「綠色」)和後綴-γένος(「產生...的」),因為綠原酸氧化後會變綠而得名。
綠原酸 Chlorogenic acid | |
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IUPAC名 (1S,3R,4R,5R)-3[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid | |
別名 | 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid 3-Caffeoylquinate 3-Caffeoylquinic acid 3-CQA 3-O-Caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid Heriguard 3-trans-Caffeoylquinic acid |
識別 | |
CAS號 | 327-97-9 ![]() |
PubChem | 1794427 |
ChemSpider | 1405788 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD |
ChEBI | 16112 |
RTECS | GU8480000 |
性質 | |
化學式 | C16H18O9 |
摩爾質量 | 354.31 g·mol−1 |
密度 | 1.28 g/cm3 |
熔點 | 207-209 °C(271 K) |
危險性 | |
警示術語 | R:- |
安全術語 | S:S24 S25 S28 S37 S45 |
NFPA 704 | |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
綠原酸是一種重要的生物合成中間體[2]。綠原酸是木質素(lignin)的生物合成的重要中間生成物。綠原素作為一種抗氧化劑,可令餐後葡萄醣釋出進入血液的過程減慢[3]。
結構與性質
編輯綠原酸是咖啡酸與L-奎尼酸和3號位羥基縮合形成的酯。[5]綠原酸的異構體包括奎尼酸其它位置羥基酯化的產物,如4-O-咖啡酰奎尼酸(cryptochlorogenic acid或簡稱4-CQA,隱綠原酸)和5-O-咖啡酰奎尼酸(neochlorogenic acid或稱5-CQA,新綠原酸)。一位羥基的異構體尚未在自然界中發現。[4]
兩個羥基被酯化則稱異綠原酸(isochlorogenic acid),存在於咖啡中。[6]例如3,4-二咖啡酰奎尼酸和3,5-二咖啡酰奎尼酸。[7] 和1,5-二咖啡酰奎尼酸。
自然來源
編輯據報道,綠原酸在葵花籽殼和葵花籽仁中均存在,葵花籽中綠原酸含量為1.5%~3.3%,葵花籽仁中綠原酸含量為2.1%~3.5%。[8]由於葵花籽中含有較多的綠原酸,因此可以做為提取綠原酸的原料,除了葵花籽外,提取綠原酸的原料還常用生咖啡豆、金銀花、杜仲等。[9]此外,在榨取葵花籽油或製取葵花籽蛋白時,因為其中的綠原酸被氧化後呈綠色,會影響葵花籽油、葵花籽蛋白的品質,需要將其中的綠原酸給除去。[10]綠
原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。[11]朝鮮薊中也含有較多的綠原酸。[12]
此外,綠原酸還存在於毛竹(Phyllostachys edulis)[13]以及其它植物中[14],也是桃中常見的酚類化合物[15]、健康的帚石楠(Calluna vulgaris)嫩芽中[16]。
參考文獻
編輯- ^ 绿原酸 CAS: 327-97-9. 2016-08-05 [2016-08-07]. (原始內容存檔於2016-08-14) (中文(簡體)).
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