细辛脑

化合物

细辛脑是一种苯丙素化合物菖蒲属细辛属等植物中就含有细辛脑。[2]细辛脑可以杀死有害生物和细菌。 [3] 细辛脑可以进一步细分为两种同分异构物,分别是α-细辛脑和β-细辛脑。[4]

细辛脑
IUPAC名
1,2,4-Trimethoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]benzene (α)
1,2,4-Trimethoxy-5-[(Z)-prop-1-enyl]benzene (β)
别名 alpha-Azaron
cis-Isoelemicin
2,4,5-Trimethoxyphenyl-2-propene
识别
CAS号 2883-98-9((α))  checkY
5273-86-9((β))  checkY
PubChem 636822((α))
5281758((β))
ChemSpider 552532 (α), 4445072 (β)
SMILES
 
  • O(c1cc(c(OC)cc1OC)/C=C/C)C
性质
化学式 C12H16O3
摩尔质量 208.25 g·mol−1
外观 Colorless solid
密度 α: 1.028 g/cm−3 [1]
熔点 62 - 63 °C(272 K)
沸点 296 °C(569 K)
溶解性 Insoluble
磁化率 -131.4·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

欧洲调味品协会专家委员会( The Expert Committee on Flavourings of the Council of Europe )认为,β-细辛脑是一种致癌物质[5] , 欧洲调味品协会专家委员会还建议以菖蒲为原料制成的苦精中的菖蒲浓度应该有所限制。 [6]

参考文献

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  1. ^ Data for α-Asarone at ChemSpider. [2024-04-02]. (原始内容存档于2017-01-28). 
  2. ^ Beta asarone has CAS# 5273-86-9页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ Asha DS, Ganjewala D. Antimicrobial activity of Acorus calamus (L.) rhizome and leaf extract. Acta Biol. Szeg. 2009, 53 (1): 45–49. 
  4. ^ Beta asarone has CAS# 5273-86-9页面存档备份,存于互联网档案馆
  5. ^ Cartus, Alexander T.; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter. Hepatic Metabolism of Carcinogenic β-Asarone. Chemical Research in Toxicology. 2015-08-26, 28 (9): 1760–1773. ISSN 0893-228X. PMID 26273788. doi:10.1021/acs.chemrestox.5b00223. 
  6. ^ Opinion of the Scientific Committee on Food on the presence of β-asarone in flavourings and other food ingredients with flavouring properties (PDF). European Commission Scientific Committee on Food. 8 January 2002 [2024-03-11]. (原始内容存档 (PDF)于2016-03-05).