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羟醛-季先科反应

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羟醛-季先科反应是由羟醛反应和季先科反应组成的串联反应。此反应是将醛酮转变为1,3-二醇（或其单酯）的方法。

一般先用二异丙基氨基锂将酮去质子化生成烯醇负离子。然后发生羟醛加成反应，得到的羟醛再与一分子醛发生歧化，被还原为醇，并生成1,3-二醇单酯。二醇单酯水解后得到二醇。

以乙酰基三甲基硅烷[1] 或苯丙酮[2]为原料时，反应后可得纯的非对映体产物。

羟醛-季先科反应，以乙酰基三甲基硅烷和乙醛为原料
羟醛-季先科反应，以乙酰基三甲基硅烷和乙醛为原料
羟醛-季先科反应，以苯基乙基甲酮和乙醛为原料
羟醛-季先科反应，以苯基乙基甲酮和乙醛为原料

参见

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参考资料

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  1. ^ Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi Chemistry Letters Vol. 34 (2005) , No. 4 p.466 Abstract 互联网档案馆的存档，存档日期2006-08-27.
  2. ^ Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem.; 1997; 62(17) pp 5674 - 5675 [1][永久失效链接] Support information （页面存档备份，存于互联网档案馆）
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