羥醛-季先科反應
羥醛-季先科反應是由羥醛反應和季先科反應組成的串聯反應。此反應是將醛酮轉變為1,3-二醇(或其單酯)的方法。
一般先用二異丙基氨基鋰將酮去質子化生成烯醇負離子。然後發生羥醛加成反應,得到的羥醛再與一分子醛發生歧化,被還原為醇,並生成1,3-二醇單酯。二醇單酯水解後得到二醇。
以乙酰基三甲基硅烷[1] 或苯丙酮[2]為原料時,反應後可得純的非對映體產物。
![羥醛-季先科反應,以乙酰基三甲基硅烷和乙醛為原料](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Aldol-Tishchenko_reaction_1.png)
![羥醛-季先科反應,以苯基乙基甲酮和乙醛為原料](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Aldol-Tishchenko_reaction_2.png)
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi Chemistry Letters Vol. 34 (2005) , No. 4 p.466 Abstract 網際網路檔案館的存檔,存檔日期2006-08-27.
- ^ Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem.; 1997; 62(17) pp 5674 - 5675 [1][永久失效連結] Support information (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)