胆固醇

胆固醇
	IUPAC名; (3β)-cholest-5-en-3-ol
	系统名; 14-(1,5-dimethylhexyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-5-ol; 2,15-二甲基-14-(1,5-二甲基己基)四环[8.7.0.02,7.011,15]-7-十七烯-5-醇
别名	胆甾醇
识别
CAS号	57-88-5
PubChem	5997
ChemSpider	5775
SMILES	C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C;
InChI	1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1;
InChIKey	HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
ChEBI	16113
KEGG	D00040
IUPHAR配体	2718
性质
化学式	C27H46O
摩尔质量	386.65 g·mol−1
外观	白色结晶性粉末
密度	1.052 g/cm3
熔点	148—150 °C（298—302 °F；421—423 K）
沸点	360 °C（633 K）（分解）
溶解性（水）	1.8 mg/L (30 °C)
溶解性	溶于丙酮，苯，氯仿，乙醇，乙醚，己烷，异丙基肉豆蔻酸酯，甲醇
危险性
闪点	209.3 ±12.4 °C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

胆固醇，别名胆甾醇，是一种类固醇及甾醇，化学式为C₂₇H₄₆O，是固态、无色的结晶。

胆固醇是法国医生 François Poulletier de la Salle 于1784年在胆结石发现。其英文命名 cholesterol 为希腊文的chole-（胆汁）加上 stereos（固体），再加上其化学结构中有羟基，故再接上 -ol 在结尾。胆固醇在人体内担当重要角色，可说是与生命现象息息相关的重要化合物。

胆固醇广泛存在于动物体的细胞膜，同时也是合成几种重要荷尔蒙（激素）及胆酸（胆汁的重要成分）的材料。若血液中胆固醇的总含量过高，则发生心血管疾病的几率会提高。

功能

胆固醇是一类重要的脂质类分子，可以被动物细胞合成出来。它被用来保持细胞膜的强度及流动性。动物细胞可以利用胆固醇分子来调节细胞膜的强度及流动性，来改变细胞膜的形状和让细胞膜流动。除此之外，胆固醇也是生物体合成固醇类激素及胆汁酸的前体分子。胆固醇是一类主要由动物细胞合成的固醇分子。所有种类的动物细胞都可以合成它。而在脊椎动物中，肝细胞通常比其它种类的细胞生成更多的胆固醇。除了支原体，一般原核生物(细菌和古细菌等)并不合成胆固醇。

胆固醇是每个细胞制造细胞膜所需要的原料、胆汁的原料、荷尔蒙的原料、当阳光晒到皮肤，皮下的胆固醇会变成维生素D 。胆固醇在我们身体中扮演一个很重要的角色。

胆固醇与健康

胆固醇过高或过低也会造成健康风险^{[来源请求]}；总胆固醇最佳值是在130mg/dL~200mg/dL之间^{[来源请求]}，此时拥有最低的健康风险；低于130mg/dL就需要检查是否有重病或营养不良、也会增加出血性中风、忧郁等疾病风险，超过200mg/dL也不健康^{[来源请求]}。

胆固醇的最佳值，以前被定为：最高不可超过 260mg/dL 之后被定为 240mg/dL 再降到目前的标准 200mg/dL ^{[来源请求]}。

摄入的脂肪在进入十二指肠后，会由胰脂酶酵素部分分解，释出其中的脂肪酸，由肝脏合成成为胆固醇。

胆固醇通常能在肝脏和细胞之间自由迁移，并在必须时经由肝脏转换成脂蛋白供人体使用；胆固醇不溶于水，与低密度脂蛋白及高密度脂蛋白结合，随血液运行。如果低密度脂蛋白比高密度脂蛋白多出太多，在血液中运行的胆固醇就会多于细胞所需的量，这时过剩的胆固醇会积聚在血管壁上。这个过程叫做动脉粥样硬化，会导致心脏病。但当胆固醇凝结在血管壁上将阻碍血流，严重时形成血栓，可能并发心血管疾病，如高血压、中风。

胆固醇若过低，则容易造成出血型中风、忧郁等疾病。^{[来源请求]}但正常人身体每日都会产生足够的胆固醇，所以很难会造成胆固醇过低，根本毋须担心^{[来源请求]}。

要避免胆固醇过高，注意食物胆固醇含量几乎无效，因此美国饮食指南2015-2020年版不再建议胆固醇摄取量，而改为尽可能减少摄取^[3]。这是因为身体合成的胆固醇远大于由食物摄取的胆固醇，而饱和脂肪、反式脂肪及自由基会刺激身体合成胆固醇、最新研究显示红肉的瘦肉部分也会增加胆固醇合成。[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）

参见

参考

^ ^1.0 ^1.1 Safety (MSDS) data for cholesterol. [2007-10-20]. （原始内容存档于2007-07-12）.
^ 存档副本 (PDF). [2015-09-22]. （原始内容存档 (PDF)于2015-09-24）.
^ 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (PDF). [2021-10-10]. （原始内容存档 (PDF)于2022-12-01）.

[MSDS-1] 1.0 ^1.1 Safety (MSDS) data for cholesterol. [2007-10-20]. （原始内容存档于2007-07-12）.

[2] 存档副本 (PDF). [2015-09-22]. （原始内容存档 (PDF)于2015-09-24）.

[3] 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (PDF). [2021-10-10]. （原始内容存档 (PDF)于2022-12-01）.

[1]

[2]

[3]

胆固醇



IUPAC名 (3β)-cholest-5-en-3-ol
系统名 14-(1,5-dimethylhexyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,15]heptadec-7-en-5-ol 2,15-二甲基-14-(1,5-二甲基己基)四环[8.7.0.0^2,7.0^11,15]-7-十七烯-5-醇
别名	胆甾醇
识别
CAS号	57-88-5 ^Y
PubChem	5997
ChemSpider	5775
SMILES	C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChI	1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey	HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
ChEBI	16113
KEGG	D00040
IUPHAR配体	2718
性质
化学式	C₂₇H₄₆O
摩尔质量	386.65 g·mol⁻¹
外观	白色结晶性粉末^[1]
密度	1.052 g/cm³
熔点	148—150 °C（298—302 °F；421—423 K）^[1]
沸点	360 °C（633 K）（分解）
溶解性（水）	1.8 mg/L (30 °C)^[2]
溶解性	溶于丙酮，苯，氯仿，乙醇，乙醚，己烷，异丙基肉豆蔻酸酯，甲醇
危险性
闪点	209.3 ±12.4 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。