腐胺
化合物
腐胺（putrescine），又称1,4-丁二胺（1,4-diaminobutane，亦简称丁二胺）、1,4-二氨基丁烷（1,4-butanediamine）、四亚甲基二胺（Tetramethylenediamine）或腐肉碱，是一种有机化合物，常温下为无色晶体或无色至微黄色液体。腐胺的分子式为NH2(CH2)4NH2。
| 腐胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Butane-1,4-diamine | |
| 别名 | 1,4-丁二胺、1,4-二氨基丁烷 |
| 识别 | |
| CAS号 | 110-60-1 
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| PubChem | 1045 |
| ChemSpider | 13837702 |
| SMILES |
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| Beilstein | 605282 |
| Gmelin | 1715 |
| 3DMet | B00037 |
| UN编号 | 2928 |
| EINECS | 203-782-3 |
| ChEBI | 17148 |
| RTECS | EJ6800000 |
| DrugBank | DB01917 |
| KEGG | C00134 |
| MeSH | Putrescine |
| IUPHAR配体 | 2388 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H12N2 |
| 摩尔质量 | 88.15 g·mol−1 |
| 外观 | 无色晶体 |
| 气味 | 刺鼻腥味 |
| 密度 | 0.877 g/mL |
| 熔点 | 27.5 °C（301 K） |
| 沸点 | 159 °C（431.7 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| log P | −0.466 |
| 蒸气压 | 2.33 mm Hg（25°C，估计值） |
| kH | 3.54x10−10 atm-cu m/mol（25°C，估计值） |
| 折光度n D |
1.457 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
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| GHS提示词 | DANGER |
| H-术语 | H228, H302, H312, H314, H331 |
| P-术语 | P210, P261, P280, P305+351+338, P310 |
| 爆炸极限 | 0.98–9.08% |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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| 相关物质 | |
| 相关化合物 | |
| 相关化学品 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
腐胺与尸胺一样，都是生物活体或尸体中蛋白质的氨基酸降解产生。[1][2]这两种化合物是腐败物质散发的恶臭气体的主要成分，是口气、细菌性阴道炎等疾病病变部位产生的气味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺、亚精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中发现。
历史
编辑生产
编辑应用
编辑生化作用
编辑多胺的生成中，腐胺与S-腺苷甲硫氨酸脱羧后产生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反应，并产生亚精胺。亚精胺反过来与其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺，将其转化为精胺。
在生物体内，鸟氨酸脱羧酶的作用下鸟氨酸脱羧能降解，产生少量的腐胺。多胺类化合物（腐胺是其中具有最简单结构的一种），可能是细胞分裂过程中所必须的一类生长因子。
毒性
编辑大剂量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性经口毒性最低致死量为1600mg/kg；大鼠急性经皮毒性最低致死量为300mg/kg[8]。
另见
编辑参考
编辑- ^ Lewis, Robert Alan. 《刘易斯毒理学百科(Lewis' Dictionary of Toxicology)》. CRC Press. 1998: 212. ISBN 1566702232.
- ^ Kamhi, Ellen，Ph.D.，RN，HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. 2007: 14. ISBN 1587612593.
鸟氨酸可由肠道细菌转化为有毒的腐胺，而腐胺最终会被降解成其他多胺，如亚精胺、精胺及尸胺。（Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers"）。
- ^ Brief biography of Ludwig Brieger 互联网档案馆的存档，存档日期2011-10-03. (in German). Biography of Ludwig Brieger （页面存档备份，存于互联网档案馆） in English.
- ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
- ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
- ^ 腈类. 工業化學百科（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry） 7th Ed. [2007-09-10]. （原始内容存档于2020-04-10）.
- ^ DSM工程塑料. [2007-09-10]. （原始内容存档于2007-10-10）.
- ^ 存档副本. [2010-04-18]. （原始内容存档于2019-09-16）.