腐胺(putrescine),又稱1,4-丁二胺(1,4-diaminobutane,亦簡稱丁二胺)、1,4-二胺基丁烷(1,4-butanediamine)、四亞甲基二胺(Tetramethylenediamine)或腐肉鹼,是一種有機化合物,常溫下為無色晶體或無色至微黃色液體。腐胺的分子式NH2(CH2)4NH2

腐胺
IUPAC名
Butane-1,4-diamine
別名 1,4-丁二胺、1,4-二胺基丁烷
識別
CAS號 110-60-1  checkY
PubChem 1045
ChemSpider 13837702
SMILES
 
  • NCCCCN
Beilstein 605282
Gmelin 1715
3DMet B00037
UN編號 2928
EINECS 203-782-3
ChEBI 17148
RTECS EJ6800000
DrugBank DB01917
KEGG C00134
MeSH Putrescine
IUPHAR配體 2388
性質
化學式 C4H12N2
莫耳質量 88.15 g·mol−1
外觀 無色晶體
氣味 刺鼻腥味
密度 0.877 g/mL
熔點 27.5 °C(301 K)
沸點 159 °C(431.7 K)
溶解性 混溶
log P −0.466
蒸氣壓 2.33 mm Hg(25°C,估計值)
kH 3.54x10−10 atm-cu m/mol(25°C,估計值)
折光度n
D
1.457
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H228, H302, H312, H314, H331
P-術語 P210, P261, P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 0.98–9.08%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
  • 463 mg kg−1 (口服,鼠)
  • 1.576 g kg−1 (皮下注射,兔)
相關物質
相關化合物
相關化學品
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

腐胺與屍胺一樣,都是生物活體屍體蛋白質胺基酸降解產生。[1][2]這兩種化合物腐敗物質散發的惡臭氣體的主要成分,是口氣細菌性陰道炎疾病病變部位產生的氣味的原因。腐胺、屍胺及其它一些如精胺亞精胺分子也被在精液和一些微生物微藻中發現。

歷史

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德國柏林Ludwig Brieger醫師於1885年第一次描述腐胺和屍胺。[3][4][5]

生產

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應用

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生化作用

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多胺的生成中,腐胺與S-腺苷甲硫胺酸脫羧後產生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反應,並產生亞精胺。亞精胺反過來與其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺,將其轉化為精胺。

 
亞精胺生物合成
 
精胺生物合成

在生物體內,鳥胺酸脫羧酶的作用下鳥胺酸脫羧能降解,產生少量的腐胺。多胺類化合物(腐胺是其中具有最簡單結構的一種),可能是細胞分裂過程中所必須的一類生長因子

 

毒性

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劑量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性經口毒性最低致死量為1600mg/kg;大鼠急性經皮毒性最低致死量為300mg/kg[8]

腐胺有腐蝕性。可被人體吸入、食入或經皮吸收。對咽喉皮膚有刺激作用,可引起面部發紅或頭痛等症狀。

另見

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參考

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  1. ^ Lewis, Robert Alan. 《刘易斯毒理学百科(Lewis' Dictionary of Toxicology)》. CRC Press. 1998: 212. ISBN 1566702232. 
  2. ^ Kamhi, Ellen,Ph.D.RN,HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. 2007: 14. ISBN 1587612593. 鳥胺酸可由腸道細菌轉化為有毒的腐胺,而腐胺最終會被降解成其他多胺,如亞精胺、精胺及屍胺。(Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers")。 
  3. ^ Brief biography of Ludwig Brieger 網際網路檔案館存檔,存檔日期2011-10-03. (in German). Biography of Ludwig Brieger頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) in English.
  4. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  5. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  6. ^ 腈类. 工業化學百科Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry) 7th Ed. [2007-09-10]. (原始內容存檔於2020-04-10). 
  7. ^ DSM工程塑料. [2007-09-10]. (原始內容存檔於2007-10-10). 
  8. ^ 存档副本. [2010-04-18]. (原始內容存檔於2019-09-16).