苄呋菊酯
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苄呋菊酯(英语:resmethrin)是一种拟除虫菊酯杀虫剂,具有多种用途,包括控制成蚊种群。它是4种立体异构体的混合物,其中之一便是生物苄呋菊酯((R,R)-异构体)。
苄呋菊酯 | |
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IUPAC名 (5-benzylfuran-3-yl)methyl (2R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate; 5-benzyl-3-[({[(3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl) cyclopropyl]carbonyl}oxy)methyl]furan; | |
别名 | [5-(phenylmethyl)-3-furanyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate |
识别 | |
CAS号 | 10453-86-8 ![]() |
PubChem | 5053 |
ChemSpider | 19952179 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD |
UN编号 | 3082 3349 2902 |
EINECS | 233-940-7 |
ChEBI | 8811 |
RTECS | GZ1310000 |
KEGG | C10991 |
性质 | |
化学式 | C22H26O3 |
摩尔质量 | 338.44 g/mol g·mol⁻¹ |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
GHS提示词 | 警告 |
H-术语 | H302, H410 |
P-术语 | P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
编辑苄呋菊酯可以通过多步反应制备。以呋喃-3-羧酸为原料,与甲醇酯化得到甲酯。然后,在布兰克氏反应中,甲酯与多聚甲醛和氯化氢发生氯甲基化。接着,与苯和氯化铝在傅里德-克拉夫茨反应中得到苄基呋喃。随后用氢化铝锂将其还原为醇,最后与菊酰氯进行酯化反应。[1]
参考资料
编辑- ^ Thomas A. Unger, [《苄呋菊酯》在Google Books的内容。 Pesticide Synthesis Handbook], William Andrew. 1996: pp. 956, (德文)
外部链接
编辑- 苄呋菊酯 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
- Resmethrin Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- Pyrethrins and Pyrethroids Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- Resmethrin Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
- MSDS for Scourge Formula II
- WHO/FAO DATA SHEETS ON PESTICIDES,No. 83,RESMETHRIN World Health Organization & Food and Agriculture Organization 互联网档案馆的存档,存档日期2011-06-09.
- Reregistration Eligibility Decision for Resmethrin (2006) - U.S. Environmental Protection Agency