苄呋菊酯(英語:resmethrin)是一種擬除蟲菊酯殺蟲劑,具有多種用途,包括控制成蚊種群。它是4種立體異構體的混合物,其中之一便是生物苄呋菊酯德語Bioresmethrin((R,R)-異構體)。

苄呋菊酯
IUPAC名
(5-benzylfuran-3-yl)methyl (2R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate;
5-benzyl-3-[({[(3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)

cyclopropyl]carbonyl}oxy)methyl]furan;
(5-Benzyl-3-furyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropancarboxylate;
5-benzyl-3-furylmethyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate;
5-benzyl-3-furylmethyl(1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate;
5-benzyl-3-furylmethyl(±)-cis-trans-chrysanthemate

別名 [5-(phenylmethyl)-3-furanyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate
識別
CAS號 10453-86-8  checkY
PubChem 5053
ChemSpider 19952179
SMILES
 
  • O=C(OCc2cc(Cc1ccccc1)oc2)C3[C@@H](/C=C(\C)C)C3(C)C
InChI
 
  • 1/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16-8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1
InChIKey VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD
UN編號 3082 3349 2902
EINECS 233-940-7
ChEBI 8811
RTECS GZ1310000
KEGG C10991
性質
化學式 C22H26O3
摩爾質量 338.44 g/mol g·mol⁻¹
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H302, H410
P-術語 P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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苄呋菊酯可以通過多步反應製備。以呋喃-3-羧酸德語Furan-3-carbonsäure為原料,與甲醇酯化得到甲酯。然後,在布蘭克氏反應中,甲酯與多聚甲醛氯化氫發生氯甲基化。接着,與氯化鋁傅里德-克拉夫茨反應中得到苄基呋喃。隨後用氫化鋁鋰將其還原為,最後與菊酰氯進行酯化反應。[1]

 

一種替代生產方法是將苯乙腈琥珀酸二乙酯反應。

參考資料

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  1. ^ Thomas A. Unger, [《苄呋菊酯》在Google Books的內容。 Pesticide Synthesis Handbook], William Andrew. 1996: pp. 956, (德文) 

外部連結

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