苯硫酚
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苯硫酚（化学式：C
6H
5SH，PhSH）是一种有机硫化合物，又名巯基苯、硫苯酚，是最简单的硫酚类化合物，常温下是恶臭的无色液体。苯硫酚的化学结构类似于苯酚，只差在其芳环上的羟基（-OH）中，氧原子被硫原子取代了。
| 苯硫酚 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Thiophenol | |||
| 别名 | Benzenethiol, Phenyl mercaptan, Mercaptobenzene | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 108-98-5 
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| PubChem | 7969 | ||
| ChemSpider | 7681 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYAL | ||
| ChEBI | 48498 | ||
| RTECS | DC0525000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H6S | ||
| 摩尔质量 | 110.19 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体且有难闻的气味。 | ||
| 密度 | 1.0766 g/mL | ||
| 熔点 | -15 °C（258 K） | ||
| 沸点 | 169 °C（442 K） | ||
| 溶解性（水） | 0.08% in water, 25°C[1] | ||
| 溶解性 | 多数有机溶剂、碱水溶液 | ||
| 蒸气压 | 1 mmHg (18°C)[1] | ||
| pKa | 6.62 (H2O),[2] 10 (DMSO)[3] | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R10 R24/25 R26 R41 | ||
| 安全术语 | S：S23 S26 S28 S36/37/39 S45 | ||
| 主要危害 | Toxic | ||
| PEL | none[1] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关硫醇 | 1,2-苯硫醌 苯甲硫醇 | ||
| 相关化学品 | 苯酚 苯硒酚、苯碲酚 二硫酚 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯硫酚会用在一些医疗用途中，如，作为药物的有机硫配体，例如：硫柳汞就是以苯硫酚作为有机硫配体。
合成 编辑
虽然一般在实验操作中都是购买现成的苯硫酚，但仍然可以使用几种方法来合成苯硫酚。一种方法是用锌还原苯磺酰氯[4]然后将单质硫在卤苯化镁或苯基上酸化。
酚类可以通过他们的O型芳烷基硫代氨基甲酸盐（O-aryl dialkylthiocarbamates）的重排转化成苯硫酚[5]。 在洛卡特氐硫代苯酚反应中，以苯胺为起始物质透过重氮盐(ArN2X)与黄原酸酯(ArS(C=S)OR)反应而成[6][7]。
性质 编辑
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参见 编辑
参考文献 编辑
- ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0050. NIOSH.
- ^ Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
- ^ Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
- ^ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. "Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504.
- ^ Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel (1990). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824.
- ^ Leuckart, J. prakt. Chem., [2] 41, 189 (1890).
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.809 (1955); Vol. 27, p.81 (1947).Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）