菲尼酮

化合物

1-苯基-3-吡唑烷酮,也称菲尼酮(英语:Phenidone),化学式为C9H10N2O,是苯被吡咯酮基取代形成的化合物。

菲尼酮
IUPAC名
1-phenyl-3-pyrazolidinone [1]
1-苯基-3-吡唑烷酮
别名 1-phenylpyrazolidin-3-one; 1-Phenyl-3-pyrazolidone; Fenidon
1-苯-3-吡唑啉酮;1-苯基-3-吡唑酮;1-苯-3-侧氧吡唑啉;1-苯基-3-吡唑啉酮
识别
CAS号 92-43-3  checkY
PubChem 7090
ChemSpider 6823
SMILES
 
  • O=C2NN(c1ccccc1)CC2
InChI
 
  • 1/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)
InChIKey CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYAF
EINECS 202-155-1
性质
化学式 C9H10N2O
摩尔质量 162.19 g·mol−1
外观 白色针状或叶状结晶
熔点 121 °C(394 K)
溶解性 10 g/100 ml at 100 °C
溶解性ethanol 10 g/100 ml (热溶液)
溶解性diethyl ether 通常状况下不溶
危险性
警示术语 R:R20 R22
主要危害 吞入有害
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

菲尼酮是一种常用于感光材料用途的有机化合物,其显影能力比常用的显影剂如米吐尔强5至10倍。与其它显影剂相比,菲尼酮的生物毒性较低,不会对皮肤造成接触性皮炎[2]

1-苯基-3-吡唑烷酮最早于1890年合成并发现,但在工作于英国的伊尔福有限公司的实验室职员J. D. Kendall发现这种物质对卤化银具有独特的还原能力前,其商用化用途一直不被重视。尔后,伊尔福公司将其命名为“菲尼酮”(Phenidone)并作为销售商标。1951年后开始大批量生产,供应给感光工业相关厂商。[3]

在显影反应中菲尼酮作为还原剂,被氧化为N-苯基羟基吡唑。

在显影过程中,菲尼酮与感光底片上的溴化银反应并还原出银颗粒。

制备方法

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菲尼酮可以通过加热苯肼3-氯丙酸的混合溶液反应制备。[2]

参考文献

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  1. ^ PubChem. 1-phenylpyrazolidin-3-one. PubChem. [2019-01-13]. (原始内容存档于2019-01-14). 
  2. ^ 2.0 2.1 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7115
  3. ^ Karlheinz Keller et al. "Photography" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a20_001

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