玻尿酸
此条目介绍的是非钠盐形式的产生于细胞膜中的分子。关于以玻尿酸的钠盐形式产生于高尔基体中的，请见“透明质酸钠”。玻尿酸（英语：Hyaluronan、Hyaluronic acid），又称透明质酸、玻璃糖醛酸、琉璃糖碳基酸，是一种由双糖（D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺）基本结构组成的糖胺聚糖。玻尿酸广泛存在于结缔组织、上皮组织和神经组织中。与多数糖胺聚糖不同，玻尿酸并未硫酸化，并在细胞膜而非高基氏体中形成。其相对分子质量可达106量级。玻尿酸是细胞外基质的主要成分之一。
| 玻尿酸 | |
|---|---|
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| 识别 | |
| CAS号 | 9004-61-9  31799-91-4（钾盐）  9067-32-7（钠盐）
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| PubChem | 3084050 |
| ChemSpider | NA |
| 性质 | |
| 化学式 | (C14H21NO11)n |
| 药理学 | |
| ATC代码 | D03AX05（D03），M09R01S01 |
| 危险性 | |
| 安全术语 | S：S22, S24/25（钠盐） |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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>2,400 mg/kg（小鼠，口服，钠盐） >4,000 mg/kg（小鼠，皮下注射，钠盐） 1,500 mg/kg（小鼠，腹腔注射，钠盐）[1] |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺组成的双糖单位(单体) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
体重75公斤的正常人体内约含16克玻尿酸，其中约三分之一每天被分解并重新合成。同时，玻尿酸是A群链球菌荚膜的组成成分之一，被认为和病原体的毒性有关。
名称
编辑玻尿酸英语“hyaluronic acid”的“hyal-”意思是像玻璃一样的、光亮透明的，而“-uronic”这一后缀与尿羰基酸（又称糖醛酸）有关，与尿酸（uric acid）没有关系。但从词源上讲，后缀“-uronic”确实来自希腊语“尿液”[2]。
医学用途
编辑膝关节注射玻尿酸是治疗骨关节炎的一种试验性疗法。此疗法尚存在潜在副作用，且尚无充足证据表明其对关节炎有显著功效[3]。
含有玻尿酸钠活性成分的润肤产品可被用于缓解皮肤干燥（例如由异位性湿疹引起的干皮症）[4]。
对于一些癌症，患者体内玻尿酸浓度可反映预后情况。因此，玻尿酸也被作为前列腺癌与乳腺癌的标志物。玻尿酸也可用于监控癌症病程[5][6]。
同时，玻尿酸已被用于合成具有愈创功能的生物支架。这类支架中的玻尿酸及与其相连的纤连蛋白可以促进细胞向创口处迁移。这一作用对于伤口不易愈合的糖尿病人尤其重要[7]。在白内障手术及其他手术中，玻尿酸亦被用于促进术后组织修复[8]。
结构
编辑卡尔·迈耶在1950年代阐明了玻尿酸的化学结构[9]。玻尿酸是一种高分子的聚合物。是由单位D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺组成的高级多糖。D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺之间由β-1,3-配糖键相连，双糖单位之间由β-1,4-配糖键相连。双糖单位可达25000之多。在体内玻尿酸的分子量从5千到2千万道尔顿[10]。
合成
编辑玻尿酸是由膜蛋白玻尿酸合成酶合成的。脊椎动物有三种玻尿酸合成酶（HAS1, HAS2, HAS3）。这些酶通过交替反复加入其底物尿苷二磷酸-a-N-乙酰葡糖胺及尿苷二磷酸-a-D-葡萄糖醛酸而延长玻尿酸链，新产生的多糖透过细胞膜进入细胞外间质[11]。
透明质酸的合成可以被一些化合物（例如7-羟基-4-甲基香豆素）来抑制[12]。
应用
编辑透明质酸具有特殊的生物活性，且拥有无毒、低免疫反应、高生物相容、生物可分解以及人体可吸收等特性，所以也可用于眼睛外科手术、关节内注射液、伤口愈合、外科手术防黏剂。实验证明，透明质酸也可以透过口服，进入人体血液、肌肉、硬骨组织堆积，排出体外的仅5%左右。另外，透明质酸也可用来进行皱纹的填补、脸部组织的调整，近年来亦使用在注射在龟头内的龟头增大手术上。
参考文献
编辑- ^ CID 3084050 from PubChem
- ^ Definition of -URONIC. www.merriam-webster.com. [2024-08-31]. （原始内容存档于2024-08-31） （英语）.
- ^ Rutjes, AW; Jüni, P; da Costa, BR; Trelle, S; Nüesch, E; Reichenbach, S. Viscosupplementation for osteoarthritis of the knee: a systematic review and meta-analysis. Annals of internal medicine. 2012-08-07, 157 (3): 180–91. PMID 22868835. doi:10.7326/0003-4819-157-3-201208070-00473 （英语）.
- ^ http://www.drugs.com/cdi/hylira-gel.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
- ^ Andreas Josefsson, Hani Adamo, Peter Hammarsten, Torvald Granfors, Pär Stattin, Lars Egevad, Anna Engström Laurent, Pernilla Wikström, Anders Bergh. Prostate cancer increases hyaluronan in surrounding nonmalignant stroma, and this response is associated with tumor growth and an unfavorable outcome. The American Journal of Pathology. 2011-10, 179 (4): 1961–1968 [2019-05-26]. ISSN 1525-2191. PMC 3181394
. PMID 21854754. doi:10.1016/j.ajpath.2011.06.005. （原始内容存档于2018-09-20）.
- ^ Pavlo G. Gritsenko, Olga Ilina, Peter Friedl. Interstitial guidance of cancer invasion. The Journal of Pathology. 2012-01, 226 (2): 185–199 [2019-05-26]. ISSN 1096-9896. PMID 22006671. doi:10.1002/path.3031. （原始内容存档于2018-09-20）.
- ^ Shu XZ, Ghosh K, Liu Y, Palumbo FS, Luo Y, Clark RAF, Prestwich GD: Attachment and spreading of fibroblast on an RGD peptide-modified injectable hyaluronan hydrogel. J Biomed Materials Res, 68:365-75, 2004.
- ^ De Andrés Santos MI, Velasco-Martín A, Hernández-Velasco E, Martín-Gil J, Martín-Gil FJ; Velasco-Martin; Hernández-Velasco; Martín-Gil; Martín-Gil. Thermal behaviour of aqueous solutions of sodium hyaluronate from different commercial sources. Thermochim Acta. 1994, 242: 153–160. doi:10.1016/0040-6031(94)85017-8 （英语）.
- ^ Weissmann, B., and Meyer, K. The structure of hyalobiuronic acid and of hyaluronic acid from umbilical cord.. J Am Chem Soc. 1954, 76: 1753–1757 （英语）.
- ^ Saari H et al. Differential effects of reactive oxygen species on native synovial fluid and purified human umbilical cord hyaluronate.. Inflammation. 1993, 17: 403–415 （英语）.
- ^ Weigel, P. H., Hascall, V. C., and Tammi, M. Hyaluronan synthases.. J Biol Chem. 1997, 272: 13997–14000 （英语）.
- ^ Yoshihara S, Kon A, Kudo D, Nakazawa H, Kakizaki I, Sasaki M, Endo M, Takagaki K.,. A hyaluronan synthase suppressor, 4-methylumbelliferone, inhibits liver metastasis of melanoma cells.. FEBS Lett. 2005, 579: 2722–6 （英语）.
