玻尿酸
此條目介紹的是非鈉鹽形式的產生於細胞膜中的分子。關於以玻尿酸的鈉鹽形式產生於高爾基體中的，請見「透明質酸鈉」。玻尿酸（英語：Hyaluronan、Hyaluronic acid），又稱透明質酸、玻璃醣醛酸、琉璃醣碳基酸，是一種由雙糖（D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺）基本結構組成的糖胺聚糖。玻尿酸廣泛存在於結締組織、上皮組織和神經組織中。與多數糖胺聚糖不同，玻尿酸並未硫酸化，並在細胞膜而非高基氏體中形成。其相對分子質量可達106量級。玻尿酸是細胞外基質的主要成分之一。
| 玻尿酸 | |
|---|---|
| |
| 識別 | |
| CAS號 | 9004-61-9  31799-91-4（鉀鹽）  9067-32-7（鈉鹽）
|
| PubChem | 3084050 |
| ChemSpider | NA |
| 性質 | |
| 化學式 | (C14H21NO11)n |
| 藥理學 | |
| ATC代碼 | D03AX05（D03），M09R01S01 |
| 危險性 | |
| 安全術語 | S：S22, S24/25（鈉鹽） |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
>2,400 mg/kg（小鼠，口服，鈉鹽） >4,000 mg/kg（小鼠，皮下注射，鈉鹽） 1,500 mg/kg（小鼠，腹腔注射，鈉鹽）[1] |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺組成的雙糖單位(單體) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
體重75公斤的正常人體內約含16克玻尿酸，其中約三分之一每天被分解並重新合成。同時，玻尿酸是A群鏈球菌莢膜的組成成分之一，被認為和病原體的毒性有關。
名稱
編輯玻尿酸英語「hyaluronic acid」的「hyal-」意思是像玻璃一樣的、光亮透明的，而「-uronic」這一後綴與尿羰基酸（又稱醣醛酸）有關，與尿酸（uric acid）沒有關係。但從詞源上講，後綴「-uronic」確實來自希臘語「尿液」[2]。
醫學用途
編輯膝關節注射玻尿酸是治療骨關節炎的一種試驗性療法。此療法尚存在潛在副作用，且尚無充足證據表明其對關節炎有顯著功效[3]。
含有玻尿酸鈉活性成分的潤膚產品可被用於緩解皮膚乾燥（例如由異位性濕疹引起的乾皮症）[4]。
對於一些癌症，患者體內玻尿酸濃度可反映預後情況。因此，玻尿酸也被作為前列腺癌與乳腺癌的標誌物。玻尿酸也可用於監控癌症病程[5][6]。
同時，玻尿酸已被用於合成具有瘉創功能的生物支架。這類支架中的玻尿酸及與其相連的纖連蛋白可以促進細胞向創口處遷移。這一作用對於傷口不易癒合的糖尿病人尤其重要[7]。在白內障手術及其他手術中，玻尿酸亦被用於促進術後組織修復[8]。
結構
編輯卡爾·邁耶在1950年代闡明了玻尿酸的化學結構[9]。玻尿酸是一種高分子的聚合物。是由單位D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺組成的高級多醣。D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺之間由β-1,3-配醣鍵相連，雙糖單位之間由β-1,4-配醣鍵相連。雙醣單位可達25000之多。在體內玻尿酸的分子量從5千到2千萬道爾頓[10]。
合成
編輯玻尿酸是由膜蛋白玻尿酸合成酶合成的。脊椎動物有三種玻尿酸合成酶（HAS1, HAS2, HAS3）。這些酶通過交替反覆加入其底物尿苷二磷酸-a-N-乙酰葡糖胺及尿苷二磷酸-a-D-葡萄糖醛酸而延長玻尿酸鏈，新產生的多糖透過細胞膜進入細胞外間質[11]。
透明質酸的合成可以被一些化合物（例如7-羥基-4-甲基香豆素）來抑制[12]。
應用
編輯透明質酸具有特殊的生物活性，且擁有無毒、低免疫反應、高生物相容、生物可分解以及人體可吸收等特性，所以也可用於眼睛外科手術、關節內注射液、傷口癒合、外科手術防黏劑。實驗證明，透明質酸也可以透過口服，進入人體血液、肌肉、硬骨組織堆積，排出體外的僅5%左右。另外，透明質酸也可用來進行皺紋的填補、臉部組織的調整，近年來亦使用在注射在龜頭內的龜頭增大手術上。
參考文獻
編輯- ^ CID 3084050 from PubChem
- ^ Definition of -URONIC. www.merriam-webster.com. [2024-08-31]. （原始內容存檔於2024-08-31） （英語）.
- ^ Rutjes, AW; Jüni, P; da Costa, BR; Trelle, S; Nüesch, E; Reichenbach, S. Viscosupplementation for osteoarthritis of the knee: a systematic review and meta-analysis. Annals of internal medicine. 2012-08-07, 157 (3): 180–91. PMID 22868835. doi:10.7326/0003-4819-157-3-201208070-00473 （英語）.
- ^ http://www.drugs.com/cdi/hylira-gel.html （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
- ^ Andreas Josefsson, Hani Adamo, Peter Hammarsten, Torvald Granfors, Pär Stattin, Lars Egevad, Anna Engström Laurent, Pernilla Wikström, Anders Bergh. Prostate cancer increases hyaluronan in surrounding nonmalignant stroma, and this response is associated with tumor growth and an unfavorable outcome. The American Journal of Pathology. 2011-10, 179 (4): 1961–1968 [2019-05-26]. ISSN 1525-2191. PMC 3181394
. PMID 21854754. doi:10.1016/j.ajpath.2011.06.005. （原始內容存檔於2018-09-20）.
- ^ Pavlo G. Gritsenko, Olga Ilina, Peter Friedl. Interstitial guidance of cancer invasion. The Journal of Pathology. 2012-01, 226 (2): 185–199 [2019-05-26]. ISSN 1096-9896. PMID 22006671. doi:10.1002/path.3031. （原始內容存檔於2018-09-20）.
- ^ Shu XZ, Ghosh K, Liu Y, Palumbo FS, Luo Y, Clark RAF, Prestwich GD: Attachment and spreading of fibroblast on an RGD peptide-modified injectable hyaluronan hydrogel. J Biomed Materials Res, 68:365-75, 2004.
- ^ De Andrés Santos MI, Velasco-Martín A, Hernández-Velasco E, Martín-Gil J, Martín-Gil FJ; Velasco-Martin; Hernández-Velasco; Martín-Gil; Martín-Gil. Thermal behaviour of aqueous solutions of sodium hyaluronate from different commercial sources. Thermochim Acta. 1994, 242: 153–160. doi:10.1016/0040-6031(94)85017-8 （英語）.
- ^ Weissmann, B., and Meyer, K. The structure of hyalobiuronic acid and of hyaluronic acid from umbilical cord.. J Am Chem Soc. 1954, 76: 1753–1757 （英語）.
- ^ Saari H et al. Differential effects of reactive oxygen species on native synovial fluid and purified human umbilical cord hyaluronate.. Inflammation. 1993, 17: 403–415 （英語）.
- ^ Weigel, P. H., Hascall, V. C., and Tammi, M. Hyaluronan synthases.. J Biol Chem. 1997, 272: 13997–14000 （英語）.
- ^ Yoshihara S, Kon A, Kudo D, Nakazawa H, Kakizaki I, Sasaki M, Endo M, Takagaki K.,. A hyaluronan synthase suppressor, 4-methylumbelliferone, inhibits liver metastasis of melanoma cells.. FEBS Lett. 2005, 579: 2722–6 （英語）.
