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邻氨基苯甲醛

化合物

邻氨基苯甲醛（2-氨基苯甲醛）是一种有机化合物，化学式为C6H4(NH2)CHO。其是氨基苯甲醛的三种同分异构体之一，为低熔点黄色液体，可溶于水。

邻氨基苯甲醛
IUPAC名
2-Aminobenzaldehyde
系统名
2-Aminobenzenecarbaldehyde
别名 ortho-Aminobenzaldehyde
2-Formylaniline
识别
CAS号 529-23-7
PubChem 68255
ChemSpider 61553
SMILES
 
  • C1=CC=C(C(=C1)C=O)N
InChI
 
  • 1S/C7H7NO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H,8H2
InChIKey FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C7H7NO
摩尔质量 121.14 g·mol−1
外观 黄色液体
熔点 32-34 °C（271 K）
溶解性（水） good
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备及反应

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一般使用邻硝基苯甲醛与铁[1]或硫酸亚铁反应制备邻氨基苯甲醛[2]。与其他氨基酮类物质相似，由于容易发生自缩合反应（英语：self-condensation）而不稳定。

邻氨基苯甲醛可以通过弗里德兰德合成反应制喹啉：

 
The Friedländer synthesis

而通过模板反应（英语：template reaction），也可以产生三聚和四聚的缩合产物，可作配体。

 
水合镍硝酸盐与三等份衍生自邻氨基苯甲醛的配体形成的络合物结构[3]

参考文献

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  1. ^ Chen Zhang; Chandra Kanta De; Daniel Seidel. o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone. Org. Synth. 2012, 89: 274. doi:10.15227/orgsyn.089.0274. 
  2. ^ Lee Irvin Smith; J. W. Opie. o-Aminobenzaldehyde. Org. Synth. 1948, 28: 11. doi:10.15227/orgsyn.028.0011. 
  3. ^ Fleischer, E. B.; Klem, E. The Structure of a Self-Condensation Product of o-Aminobenzaldehyde in the Presence of Nickel Ions. Inorganic Chemistry. 1965, 4: 637–642. doi:10.1021/ic50027a008. 
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