酒石酸(英语:Tartaric acid)是一种α-羧酸双质子酸,化学式C4H6O6。酒石酸存在于多种植物中,如葡萄香蕉和与罗望子,它也是葡萄酒中主要的有机酸之一。通常与小苏打组合,以充当面粉膨松剂。亦可作为食品中的抗氧化剂添加物,可以使食物具有酸味。酒石酸盐是琥珀酸的二羟基衍生物。大约在公元800年,酒石酸由炼金术士贾比尔首次从酒石酸钾分离出来。而近代的则是由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒于1769年开发的。

酒石酸
IUPAC名
2,3-dihydroxybutanedioic acid
2,3-二羟基丁二酸
别名 酒石酸
识别
CAS号 526-83-0  checkY
ChemSpider 852
SMILES
 
  • C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI
 
  • 1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
ChEBI 15674
DrugBank DB01694
KEGG C00898
MeSH tartaric+acid
性质
化学式 C4H6O6
摩尔质量 150.087 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
熔点 171-174 °C (L,D)
206 °C (DL,外消旋体)
146-148 °C (内消旋体)[1]
溶解性 133 g/100ml (20 °C)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

酒石酸在化学手性的发现中发挥了重要的作用。酒石酸具有两个相互对称的手性碳,具有三种旋光异构体:左旋L-酒石酸、右旋D-酒石酸、内消旋酒石酸,而以其中的右旋体最为常见。

历史 编辑

酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。

存在与制备 编辑

L-酒石酸是天然产物,广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。

D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。

外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。

应用 编辑

酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。

注释 编辑

  1. ^ CRC Handbook

参考文献 编辑

外部链接 编辑