酒石酸

酒石酸
	IUPAC名; 2,3-dihydroxybutanedioic acid; 2,3-二羟基丁二酸
别名	酒石酸
识别
CAS号	526-83-0
ChemSpider	852
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O;
InChI	1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10);
InChIKey	FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
ChEBI	15674
DrugBank	DB01694
KEGG	C00898
MeSH	tartaric+acid
性质
化学式	C4H6O6
摩尔质量	150.087 g·mol⁻¹
外观	白色粉末
熔点	171-174 °C (L,D); 206 °C (DL,外消旋体); 146-148 °C (内消旋体)
溶解性（水）	133 g/100ml (20 °C)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

酒石酸（英语：Tartaric acid）是一种α-羧酸、双质子酸，化学式C₄H₆O₆。酒石酸存在于多种植物中，如葡萄、香蕉和与罗望子，它也是葡萄酒中主要的有机酸之一。通常与小苏打组合，以充当面粉膨松剂。亦可作为食品中的抗氧化剂添加物，可以使食物具有酸味。酒石酸盐是琥珀酸的二羟基衍生物。大约在公元800年，酒石酸由波斯炼金术士贾比尔首次从酒石酸钾分离出来。而近代的则是由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒于1769年开发的。

酒石酸在化学手性的发现中发挥了重要的作用。酒石酸具有两个相互对称的手性碳，具有三种旋光异构体：右旋L-酒石酸、左旋D-酒石酸、内消旋酒石酸，而以其中的右旋体最为常见。

历史

酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。

存在与制备

L-酒石酸是天然产物，广泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸，常被称为“天然酒石酸”。工业上，L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石，通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国，这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。

D-酒石酸在天然产物中很罕见，但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。

外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得，南非是主要的生产国。

应用

酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子，可以用来制备许多著名的手性催化剂，以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中，酒石酸是一个重要的助剂和还原剂，可以控制银镜的形成速度，获得非常均一的镀层。

注释

^ CRC Handbook

参考文献

Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7

外部链接

PDB file for MSE （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[1] CRC Handbook

[1]

酒石酸


IUPAC名 2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-二羟基丁二酸
别名	酒石酸
识别
CAS号	526-83-0 ^Y
ChemSpider	852
SMILES	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI	1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey	FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
ChEBI	15674
DrugBank	DB01694
KEGG	C00898
MeSH	tartaric+acid
性质
化学式	C₄H₆O₆
摩尔质量	150.087 g·mol⁻¹
外观	白色粉末
熔点	171-174 °C (L,D) 206 °C (DL,外消旋体) 146-148 °C (内消旋体)^[1]
溶解性（水）	133 g/100ml (20 °C)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。