偏四甲苯

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偏四甲苯(又称1,2,3,5-四甲基苯)是一种芳香烃,化学式为C6H2(CH3)4。它是一种无色易燃液体,几乎不溶于水,但是可以溶于有机溶剂。偏四甲苯天然存在于煤焦油中。

偏四甲苯
IUPAC名
1,2,3,5-tetramethylbenzene
识别
CAS号 527-53-7
PubChem 10695
ChemSpider 10245
SMILES
 
  • CC1=CC(=C(C(=C1)C)C)C
InChI
 
  • InChI=1S/C10H14/c1-7-5-8(2)10(4)9(3)6-7/h5-6H,1-4H3
InChIKey BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N
UN编号 1993
性质
化学式 C10H14
摩尔质量 134.22 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.89 g/cm3
熔点 -23.7 °C(249 K)
沸点 198 °C(471 K)
溶解性 27.9 mg/L
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319
P-术语 P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
主要危害 易燃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

偏四甲苯是四甲苯的三种同分异构体之一,另外两种是连四甲苯(1,2,3,4-四甲基苯)和均四甲苯(1,2,4,5-四甲基苯)。[1]

生产

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偏四甲苯可由均三甲苯转换成的2,4,6-三甲基溴苯加入金属产生其对应的格氏试剂后,经二甲硫醚甲基化试剂得到。[2]

工业上,偏四甲苯可以在炼油厂重整反应中生成;还可以通过甲苯、二甲苯和三甲苯甲基化产生。[1]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227 
  2. ^ Lee Irvin Smith. Isoodurene. Org. Synth. 1931, 11: 66. doi:10.15227/orgsyn.011.0066.