N-甲基哌嗪

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N-甲基哌嗪是一种杂环有机化合物,化学式为C5H12N2,它是有机合成中的常用砌块[1]例如,它可用于苯甲嗪英语Cyclizine[2]美克洛嗪西地那非等药物的合成。它的锂盐可用于芳基醛的保护。[3]

N-Methylpiperazine
IUPAC名
1-Methylpiperazine
别名
  • 4-Methylpiperazine
  • p-Methylpiperazine
识别
CAS号 109-01-3
PubChem 53167
ChemSpider 48024
SMILES
 
  • CN1CCNCC1
UN编号 2920
性质
化学式 C5H12N2
摩尔质量 100.16 g·mol−1
熔点 -6 °C(267 K)
沸点 138 °C(411 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H226, H312, H314, H317, H318, H330, H331, H332
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P284, P301+330+331
NFPA 704
3
2
1
 
相关物质
相关化学品 Piperazine, 4-methylpyridine
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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N-甲基哌嗪在工业上可由二乙醇胺甲胺在250 bar和200 °C的条件下反应制得。[4][5]

参考文献

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  1. ^ 1-methylpiperazine. European Chemicals Agency. [2021-10-07]. (原始内容存档于2021-05-09). 
  2. ^ Vardanyan, Ṛuben & Hruby, Victor J. Synthesis of Essential Drugs. : 226. 
  3. ^ Comins, Daniel L.; Joseph, Sajan P. Lithium N-Methylpiperazide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rl128. 
  4. ^ US 4845218,“Preparation of N-Methylpiperazine”,发行于1989-07-04 页面存档备份,存于互联网档案馆存档副本. [2021-10-07]. 原始内容存档于2019-05-14. 
  5. ^ Catalytic synthesis of N-methylpiperazine from diethanolamine and methylamine by cyclodehydration reaction (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 1994, 1 (November): 359–360 [2021-10-07]. (原始内容存档 (PDF)于2021-10-07).