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2,4,6-三氯苯甲酰氯

化合物

2,4,6-三氯苯甲酰氯是一种有机氯化合物，化学式为C7H2Cl4O。

2,4,6-三氯苯甲酰氯
IUPAC名
2,4,6-trichlorobenzoyl chloride
别名 山口试剂
识别
缩写 TCBC
CAS号 4136-95-2  checkY
PubChem 2733703
ChemSpider 2015479
SMILES
 
  • C1=C(C=C(C(=C1Cl)C(=O)Cl)Cl)Cl
InChI
 
  • 1S/C7H2Cl4O/c8-3-1-4(9)6(7(11)12)5(10)2-3/h1-2H
InChIKey OZGSEIVTQLXWRO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 2050280
UN编号 3265
EINECS 609-916-0
性质
化学式 C7H2Cl4O
摩尔质量 243.9 g·mol−1
外观 浅黄色液体
密度 1.561 g·mL−1
沸点 90—96 °C（363—369 K）（0.7 torr）[1]
溶解性（水） 反应
log P 2.738
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H314, H318
P-术语 P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338+310, P363, P405, P501
NFPA 704
0
3
 
 
闪点 113 °C
相关物质
相关化学品 苯甲酰氯
3,5-二氯苯甲酰氯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它最初于1979年由Yamaguchi M等人以2,4,6-三氯苯胺为原料反应制得。[2]后来，Seebach等人报道了一种更简单的方法，即通过1,3,5-三氯苯和正丁基锂反应后，经二氧化碳转化为相应的羧酸，再在氯化亚砜中回流得到酰氯。[3]

它和二甲胺在吡啶存在下于二氯甲烷中反应，可以得到N,N-二甲基-2,4,6-三氯苯甲酰胺。[4]

参考文献

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  1. ^ Enders, Edgar; Rathjen, Heinrich. Chlorination of chlorobenzaldehydes. 1964 BE 647037.
  2. ^ Inanaga J, Katsuki T, Takimoto S, Ouchida S, Inoue K, Nakano A, Okukado N, Yamaguchi M. Chem. Lett. 1979; 1021
  3. ^ Sutter MA, Seebach D. Liebigs Ann. Chem. 1983; 939
  4. ^ Gary E Keck, Mark D McLaws, Travis T Wager. A Direct and Mild Conversion of Tertiary Aryl Amides to Methyl Esters Using Trimethyloxonium Tetrafluoroborate: A Very Useful Complement to Directed Metalation Reactions. Tetrahedron. 2000-12, 56 (51): 9875–9883 [2022-04-07]. doi:10.1016/S0040-4020(00)00969-8. （原始内容存档于2020-07-10） （英语）. 
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