异戊二烯

异戊二烯（isoprene），IUPAC名称2-甲基-1,3-丁二烯（2-methyl-1,3-butadiene），是一种共轭二烯烃，属五碳化合物，分子式为C₅H₈。异戊二烯存在于某些生化上重要化合物的结构中，如泛醌、维生素A和维生素K。其衍生物萜类化合物，就是以分子中含有的异戊二烯单元个数分类的。由一个异戊二烯单元组成的萜称为半萜，两个单元组成的称为单萜，依此类推。萜类化合物是古菌细胞壁的组成部分。

异戊二烯
IUPAC名 2-Methyl-buta-1,3-diene
英文名	Isoprene
识别
CAS号	78-79-5  Y
PubChem	6557
ChemSpider	6309
SMILES	C=C(C)C=C
InChI	1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
InChIKey	RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYAS
ChEBI	35194
KEGG	C16521
性质
化学式	C5H8
摩尔质量	68.12 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.681 g/cm3
熔点	-145.95 °C
沸点	34.067 °C
溶解性（水）	0.07 g/100 mL
折光度n D	1.4205-1.4225
危险性
欧盟危险性符号 有毒 T 极易燃 F+
警示术语	R：R12-R45-R52/53-R68
安全术语	S：S45-S53-S61
NFPA 704	4 1 2
闪点	-48°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

异戊二烯本身是为不溶于水的无色液体，但能与乙醇、乙醚、丙酮和苯等溶剂混溶。且易自身聚合，也易与别的不饱和化合物共聚合。若在齐格勒-纳塔催化剂下聚合，则会产生聚异戊二烯，也就是我们说的天然橡胶。具有优秀的弹性、张力等。少量异戊二烯与异丁烯共聚，会产生丁基橡胶。

污染争议

有一些植物中的萜烯会产生成异戊二烯。所谓的异戊二烯和单一芬多精大多都是由树木所产生。属于挥发性有机物(VOC)，且具有一定的抗氧化、杀菌并维护树木本身的健康，一天当中，又以中午时段排放量较大。一般我们所知道的甲醛、三氯乙烯、甲苯、乙苯等都属于挥发性有机物，而植物所排放的芬多精其实也都是有机化合物。前提是，异戊二烯必须要在光合作用下产生，当气温达35℃以上，树木就会释放出大量的异戊二烯和一种单一芬多精，同时也促进臭氧的产生。当环境中异戊二烯排放量增加到两倍时，臭氧平均浓度增加4ppb。

然而，事实上已有证据显示，相互作用后，产生臭氧，会形成空气污染。但对人体有益或有害尚且未得到科学证实。

工业用途

在常见的工业上，会经由异戊烷或者甲基丁烯催化去氢来生产、也会从轻油裂化生产乙烯所得的副产物中取出、以及用丙烯合成。丙烯在三烷基铝下二聚，所产生的2-甲基-1-戊烯在酸性催化剂下异构化为2-甲基-2-戊烯，分解成异戊二烯和甲烷。

参见

• 天然橡胶

参考来源

• Reimann, S., Calanca, P. and Hofer, P., The anthropogenic contribution to isoprene concentrations in a rural atmosphere. Atmospheric Environment 34 109-115(2000).
• Sharkey T. D., and Singsaas E. L., Why plants emit isoprene. Nature 374:769(1995).
• 吴金村，行政院农委会-林业研究专讯，森林释出异戊二烯对大气品质之影响，2004