4-乙烯基环己烯

4-乙烯基环己烯是一种有机化合物,化学式为C8H12。尽管它有手性,但通常被用作外消旋体。它是4-乙烯基-1-环己烯二环氧化物的前体。[4]

4-乙烯基环己烯
IUPAC名
4-Vinylcyclohexene
识别
CAS号 100-40-3  checkY
PubChem 7499
ChemSpider 7218
SMILES
 
  • C=CC1C\C=C/CC1
InChI
 
  • 1/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2
InChIKey BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYAZ
EINECS 202-848-9
RTECS GW6650000
KEGG C19310
性质
化学式 C8H12
摩尔质量 108.18 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.8299 g/cm3 at 20°C
熔点 -108.9 °C(164 K)
沸点 128.9 °C(402 K)
溶解性 0.05 g/L[1]
溶解性 可溶于乙醚石油醚
蒸气压 2 kPa
折光度n
D
1.4639 (20 °C)
危险性
警示术语 R:R20 R22
NFPA 704
3
0
0
 
闪点 21.2 °C(294.3 K)[2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
2563 mg/kg (oral, rat)[3]
相关物质
相关化学品 1,3-Butadiene
Cyclohexene
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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4-乙烯基环己烯可由1,3-丁二烯的二聚反应(DA反应)制得,[5][4]反应在催化剂(碳化硅和铜盐或铬盐的混合物)的存在下于110~425 °C和1.3~100 MPa下发生。该反应的竞争产物是1,5-环辛二烯

 

参考文献

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  1. ^ Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 8–111. ISBN 0-8493-0594-2. 
  2. ^ 4-Vinylcyclohexene (PDF). IARC. [2009-04-19]. (原始内容存档 (PDF)于2016-03-03). 
  3. ^ Safety (MSDS) data for 4-vinylcyclohexene. Oxford University. [2009-04-19]. (原始内容存档于2010-12-31). 
  4. ^ 4.0 4.1 Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg, Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2 
  5. ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. Industrial Organic Chemicals 2. Wiley-Interscience. 1998: 236–7 [2009-04-19]. ISBN 978-0-471-44385-8. (原始内容存档于2017-08-23).