4-乙烯基环己烯
4-乙烯基环己烯是一种有机化合物,化学式为C8H12。尽管它有手性,但通常被用作外消旋体。它是4-乙烯基-1-环己烯二环氧化物的前体。[4]
4-乙烯基环己烯 | |
---|---|
![]() | |
IUPAC名 4-Vinylcyclohexene | |
识别 | |
CAS号 | 100-40-3 ![]() |
PubChem | 7499 |
ChemSpider | 7218 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYAZ |
EINECS | 202-848-9 |
RTECS | GW6650000 |
KEGG | C19310 |
性质 | |
化学式 | C8H12 |
摩尔质量 | 108.18 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.8299 g/cm3 at 20°C |
熔点 | -108.9 °C(164 K) |
沸点 | 128.9 °C(402 K) |
溶解性(水) | 0.05 g/L[1] |
溶解性 | 可溶于苯、乙醚、石油醚 |
蒸气压 | 2 kPa |
折光度n D |
1.4639 (20 °C) |
危险性 | |
警示术语 | R:R20 R22 |
NFPA 704 | |
闪点 | 21.2 °C(294.3 K)[2] |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
|
2563 mg/kg (oral, rat)[3] |
相关物质 | |
相关化学品 | 1,3-Butadiene Cyclohexene |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
编辑4-乙烯基环己烯可由1,3-丁二烯的二聚反应(DA反应)制得,[5][4]反应在催化剂(碳化硅和铜盐或铬盐的混合物)的存在下于110~425 °C和1.3~100 MPa下发生。该反应的竞争产物是1,5-环辛二烯。
参考文献
编辑- ^ Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 8–111. ISBN 0-8493-0594-2.
- ^ 4-Vinylcyclohexene (PDF). IARC. [2009-04-19]. (原始内容存档 (PDF)于2016-03-03).
- ^ Safety (MSDS) data for 4-vinylcyclohexene. Oxford University. [2009-04-19]. (原始内容存档于2010-12-31).
- ^ 4.0 4.1 Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg, Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2
- ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. Industrial Organic Chemicals 2. Wiley-Interscience. 1998: 236–7 [2009-04-19]. ISBN 978-0-471-44385-8. (原始内容存档于2017-08-23).