β-甲氨基-L-丙氨酸
β-甲氨基-L-丙氨酸（英文β-methylamino L-alanine，简称BMAA），是一种神经毒素，能在苏铁科植物种子中找到。这一种非蛋白氨基酸，与非必要氨基酸丙氨酸（alanine）十分相似，是由念珠藻属的蓝藻产生，而这些蓝藻大多生长于植物的根部。
| beta-Methylamino-L-alanine | |
|---|---|
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| 别名 | 2-Amino-3-methylaminopropanoic acid |
| 识别 | |
| CAS号 | 15920-93-1 
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| PubChem | 105089 |
| ChemSpider | 94816 |
| SMILES |
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| ChEBI | 73169 |
| KEGG | C08291 |
| MeSH | alpha-amino-beta-methylaminopropionate |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H10N2O2 |
| 摩尔质量 | 118.13 g·mol−1 |
| log P | −0.1 |
| pKa | 1.883 |
| pKb | 12.114 |
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | |
| 相关化学品 | 二甲基乙酰胺 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
神经毒性
编辑根据一些研究，BMAA 被视为导致关岛型“肌肉萎缩性侧索硬化症 / 帕金征群痴呆综合症”（ALS/PDC）[1][2]的可能成因，在关岛的查莫罗人罹患这症状的几率十分高[3]，当地人称之为Lytico-boding，“Lytico”意指肌肉萎缩，“Boding”则是肌肉僵硬的意思。[4]香港中文大学生物化学系副教授陈竟明指，人体会从食物吸收蛋白氨基酸，代谢物会被排出体外，但神经细胞可能未能识别氨基酸的代谢物BMAA，遗留体内而损害神经系统。[5] 但中大脑神经科主任黄家星指，尚未确定BMAA对人类有害，难以估计安全的食用量。[6]
BMAA的来源
编辑1950年代，罗塔岛和关岛查莫罗人的ALS/PDC患病率和死亡率皆高于已发展国家的50至100倍，包括美国。当时亦不能确实证明，是遗传和病毒引致居物发病，但1955年后，关岛患ALS/PDC的比率却不明地减少，这引起学者和环保组织的关注和调查。研究发现查莫罗人以苏铁科植物种子来制造传统药物，但因为第二次世界大战后，关岛由美国统治，所引进的现代化医疗药物令查莫罗人降低对传统药物的依赖，间接使居民减少吸收苏铁种子中的BMAA。[7]
其后的研究指，BMAA能够透过生物放大作用累积，被人体大量吸收。因为查莫罗人有食用狐蝠的风俗，而狐蝠以苏铁种子为主要食粮，故BMAA大量累积在狐蝠体内，食用至一定分量便会产生毒性。1950年代在关岛收集的蝙蝠样本显示，蝙蝠体内含有的BMAA比每克的苏铁种子高出数百倍。[4]
已有研究指出，鲨鱼翅中含有高含量的BMAA。[8]其制品鱼翅羹及软骨胶囊恐对健康造成威胁。 [9]
BMAA目前可借由已知检验法检测出，包括：液相色谱法、高效液相色谱法、氨基酸分析、毛细管电泳、核磁共振光谱法。[10]
神经毒性效应
编辑一些动物食用苏铁科植物而出现的机能退化，令植物和ALS/PDC病源的可能关联得以肯定，其后终在实验室发现β-甲氨基-L-丙氨酸的存在。而β-甲氨基-L-丙氨酸就在恒河猴身上产生强烈的毒性，症状包括[7]：
- 四肢肌肉萎缩。
- 脊髓的前角细胞产生非反应性退化。
- 大脑皮质和锥体细胞（pyramidal neuron）退化或流失。
- 皮质的贝兹细胞（Betz cell）产生神经病理学上的异变。
- 中枢传导路径（central motor pathway）的传导能力不足。
- 行为机能障碍。
亦有研究将老鼠脊髓抽出培植，发现小量β-甲氨基-L-丙氨酸积累能选择性杀死老鼠的神经元。β-甲氨基-L-丙氨酸活化“AMP-KA谷氨酸受体”（AMPA-Kainate glutamate Receptor）并加速体内生产自由基。[4]
国际关注
编辑国际间对食用蓝藻门生物开始关注，因为不论土生和水生的蓝藻生物皆含有的BMAA，并可能透过食物链不断累积产生生物放大作用，对人类的损害将逐渐增加。香港中文大学亦呼吁大众停止食用同属蓝藻门的发菜，减轻患上柏金逊症和老人痴呆症的风险。[4][5]
相关条目
编辑参考
编辑- ^ 杨晓苏, 魏杰, 龙小艳, 等. 关岛型肌萎缩侧索硬化-帕金森综合征-痴呆复合征一例. 中华神经科杂志. 2008, 41 (3): 216-216. doi:10.3321/j.issn:1006-7876.2008.03.025 （中文（中国大陆））.
- ^ 注：ALS/PDC 的英文全名是“Amyotrophic lateral sclerosis / Parkinsonism dementia complex of Guam”
- ^ Cox PA, Banack SA, Murch SJ, Rasmussen U, Tien G, Bidigare RR, Metcalf JS, Morrison LF, Codd GA, Bergman B. Diverse taxa of cyanobacteria produce β-N-methylamino-L-alanine, a neurotoxic amino acid. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2005, 102, 5074-5078. [1]
- ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Greg Miller. Guam's Deadly Stalker: On the Loose Worldwide? Science July 2006, 28 (313), 428-431. [2]
- ^ 5.0 5.1 髮菜無益 調查指三成假貨真貨含神經毒素, 香港明報, 30/1/07. [2007-01-29]. （原始内容存档于2007-09-29）.
- ^ 中大引述文献：食发菜会痴呆, 香港《苹果日报》,30/1/07
- ^ 7.0 7.1 PS Spencer, PB Nunn, J Hugon, AC Ludolph, SM Ross, DN Roy, and RC Robertson. Guam amyotrophic lateral sclerosis-parkinsonism-dementia linked to a plant excitant neurotoxin. Science July 1987, 31 (237), 517-522.
- ^ 存档副本. [2016-02-04]. （原始内容存档于2022-01-20）.
- ^ 存档副本. [2016-02-04]. （原始内容存档于2022-03-24）.
- ^ [3]