维基百科

β-甲氨基-L-丙氨酸

（重定向自BMAA）

维基百科中的医学内容仅供参考，并不能视作专业意见。如需获取医疗帮助或意见，请咨询专业人士。详见医学声明。

β-甲氨基-L-丙氨酸（英文β-methylamino L-alanine，简称BMAA），是一种神经毒素，能在苏铁科植物种子中找到。这一种非蛋白氨基酸，与非必要氨基酸丙氨酸（alanine）十分相似，是由念珠藻属的蓝藻产生，而这些蓝藻大多生长于植物的根部。

beta-Methylamino-L-alanine
别名 2-Amino-3-methylaminopropanoic acid
识别
CAS号 15920-93-1  checkY
PubChem 105089
ChemSpider 94816
SMILES
 
  • CNC[C@@H](C(=O)O)N
ChEBI 73169
KEGG C08291
MeSH alpha-amino-beta-methylaminopropionate
性质
化学式 C4H10N2O2
摩尔质量 118.13 g·mol−1
log P −0.1
pKa 1.883
pKb 12.114
相关物质
相关化合物
相关化学品 Dimethylacetamide
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

神经毒性 编辑

根据一些研究，BMAA 被视为导致关岛型“肌肉萎缩性侧索硬化症 / 帕金征群痴呆综合症”（ALS/PDC）[1]的可能成因，在关岛的查莫罗人罹患这症状的几率十分高[2]，当地人称之为Lytico-boding，“Lytico”意指肌肉萎缩，“Boding”则是肌肉僵硬的意思。[3]香港中文大学生物化学系副教授陈竟明指，人体会从食物吸收蛋白氨基酸，代谢物会被排出体外，但神经细胞可能未能识别氨基酸的代谢物BMAA，遗留体内而损害神经系统。[4] 但中大脑神经科主任黄家星指，尚未确定BMAA对人类有害，难以估计安全的食用量。[5]

BMAA的来源 编辑

1950年代，罗塔岛和关岛查莫罗人的ALS/PDC患病率和死亡率皆高于已发展国家的50至100倍，包括美国。当时亦不能确实证明，是遗传和病毒引致居物发病，但1955年后，关岛患ALS/PDC的比率却不明地减少，这引起学者和环保组织的关注和调查。研究发现查莫罗人以苏铁科植物种子来制造传统药物，但因为第二次世界大战后，关岛由美国统治，所引进的现代化医疗药物令查莫罗人降低对传统药物的依赖，间接使居民减少吸收苏铁种子中的BMAA。[6]

其后的研究指，BMAA能够透过生物放大作用累积，被人体大量吸收。因为查莫罗人有食用狐蝠的风俗，而狐蝠以苏铁种子为主要食粮，故BMAA大量累积在狐蝠体内，食用至一定分量便会产生毒性。1950年代在关岛收集的蝙蝠样本显示，蝙蝠体内含有的BMAA比每克的苏铁种子高出数百倍。[3]

已有研究指出，鲨鱼翅中含有高含量的BMAA。[7]其制品鱼翅羹及软骨胶囊恐对健康造成威胁。 [8]

BMAA目前可借由已知检验法检测出，包括：液相色谱法、高效液相色谱法、氨基酸分析、毛细管电泳、核磁共振光谱法。[9]

神经毒性效应 编辑

一些动物食用苏铁科植物而出现的机能退化，令植物和ALS/PDC病源的可能关联得以肯定，其后终在实验室发现β-甲氨基-L-丙氨酸的存在。而β-甲氨基-L-丙氨酸就在恒河猴身上产生强烈的毒性，症状包括[6]：

  • 四肢肌肉萎缩。
  • 脊髓的前角细胞产生非反应性退化。
  • 大脑皮质和锥体细胞（pyramidal neuron）退化或流失。
  • 皮质的贝兹细胞（Betz cell）产生神经病理学上的异变。
  • 中枢传导路径（central motor pathway）的传导能力不足。
  • 行为机能障碍。

亦有研究将老鼠脊髓抽出培植，发现小量β-甲氨基-L-丙氨酸积累能选择性杀死老鼠的神经元。β-甲氨基-L-丙氨酸活化“AMP-KA谷氨酸受体”（AMPA-Kainate glutamate Receptor）并加速体内生产自由基。[3]

国际关注 编辑

国际间对食用蓝藻门生物开始关注，因为不论土生和水生的蓝藻生物皆含有的BMAA，并可能透过食物链不断累积产生生物放大作用，对人类的损害将逐渐增加。香港中文大学亦呼吁大众停止食用同属蓝藻门的发菜，减轻患上柏金逊症和老人痴呆症的风险。[3][4]

相关条目 编辑

参考 编辑

  1. ^ 注：ALS/PDC 的英文全名是“Amyotrophic lateral sclerosis / Parkinsonism dementia complex of Guam”
  2. ^ Cox PA, Banack SA, Murch SJ, Rasmussen U, Tien G, Bidigare RR, Metcalf JS, Morrison LF, Codd GA, Bergman B. Diverse taxa of cyanobacteria produce β-N-methylamino-L-alanine, a neurotoxic amino acid. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2005, 102, 5074-5078. [1]
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Greg Miller. Guam's Deadly Stalker: On the Loose Worldwide? Science July 2006, 28 (313), 428-431. [2]
  4. ^ 4.0 4.1 髮菜無益 調查指三成假貨真貨含神經毒素, 香港明報, 30/1/07. [2007-01-29]. （原始内容存档于2007-09-29）. 
  5. ^ 中大引述文献：食发菜会痴呆, 香港《苹果日报》,30/1/07
  6. ^ 6.0 6.1 PS Spencer, PB Nunn, J Hugon, AC Ludolph, SM Ross, DN Roy, and RC Robertson. Guam amyotrophic lateral sclerosis-parkinsonism-dementia linked to a plant excitant neurotoxin. Science July 1987, 31 (237), 517-522.
  7. ^ 存档副本. [2016-02-04]. （原始内容存档于2022-01-20）. 
  8. ^ 存档副本. [2016-02-04]. （原始内容存档于2022-03-24）. 
  9. ^ [3]
取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=Β-甲氨基-L-丙氨酸&oldid=79709178”