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1,2-二(α-亚氨基苄基)环戊二烯

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1,2-二(α-亚氨基苄基)环戊二烯是一种有机化合物，化学式为C19H16N2。[2]

1,2-二(α-亚氨基苄基)环戊二烯
识别
CAS号 212140-34-6  checkY
SMILES
 
  • c12c[c-]cc1C(C3=CC=CC=C3)=[NH][H+][NH]=C2C4=CC=CC=C4
InChI
 
  • InChI=1S/C19H16N2/c20-18(14-8-3-1-4-9-14)16-12-7-13-17(16)19(21)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-13,20-21H,7H2
InChIKey MBBWKNPNNMDMQR-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C19H16N2
摩尔质量 272.34 g·mol−1
外观 白色固体[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成及结构

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二茂镁和苯甲腈在乙醚（Et2O）中反应，得到LMgCp(OEt2)。将LMgCp(OEt2)溶于乙醚后加入甲醇，可以得到HL。[1]

HL的核磁共振氢谱与单晶X射线衍射表明分子内存在N…H…N氢键，[1]相比于质子海绵及其类似物的N…H…N键角等于或接近于180°，HL的N…H…N键角为128°。[3]

反应

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HL在水中水解，生成5-(羟基苯基亚甲基)-1,3-环戊二烯-1-基苯基甲酮。[1]在苯中，它和二氯化甲基铝或在三乙胺存在下和三氯化镓反应，可以得到LAlCl2或LGaCl2。[4]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Nola Etkin, Christopher M. Ong, and Douglas W. Stephan. Synthesis of 1,2-Cyclopentadienyl Diimine Anions and Their Zirconium Complexes. Organometallics 1998, 17, 17, 3656–3660. doi:10.1021/om980409l.
  2. ^ 注释：为表述方便，在本条目中将该化合物记作HL，L为其阴离子，Cp表示环戊二烯基。
  3. ^ Irena Majerz, Ivar Olovsson. Influence of proton transfer on the geometry of the donor and acceptor in NHN+ hydrogen bonds. Journal of Molecular Structure, 2010. 976. 1-3. 11-18. doi:10.1016/j.molstruc.2009.10.012.
  4. ^ Christopher M. Ong and Douglas W. Stephan. 1,2-Cyclopentadienyl Diimine−Group 13 Complexes. Inorg. Chem. 1999, 38, 22, 5189–5191. doi:10.1021/ic9903782.
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