JWH-424

JWH-424
法律规范状态
法律规范	加：Schedule II; 德：NpSG; 英：Class B; 美：附表I;
识别信息
	IUPAC命名法 1-Pentyl-3-(8-bromo-1-naphthoyl)indole; ;
CAS号	1366068-04-3
PubChem CID	57458937;
ChemSpider	28645324;
UNII	O4Q3AIP6BJ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50159855 ;
化学信息
化学式	C24H22BrNO
摩尔质量	420.35 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES c4cccc1c4n(CCCCC)cc1C(=O)c(c2c3Br)cccc2ccc3;
	InChI InChI=1S/C24H22BrNO/c1-2-3-6-15-26-16-20(18-11-4-5-14-22(18)26)24(27)19-12-7-9-17-10-8-13-21(25)23(17)19/h4-5,7-14,16H,2-3,6,15H2,1H3; Key:QXZYVJRMQVOOEQ-UHFFFAOYSA-N;

JWH-424是萘甲酰基吲哚家族的一种药物，可作为CB₁和CB₂受体的大麻素激动剂，但对CB₂具有中等选择性，CB₂的K_i值为5.44 nM，而CB₁的K_i值为20.9 nM。较重的8-碘类似物对CB₂的选择性更高，其2-甲基衍生物对CB₂的选择性是其40倍。然而，该系列中的1-丙基同系物对两种受体的亲和力均低得多，反映出对8-取代萘甲酰基吲哚总体上亲和力普遍降低。^[1]

在美国，所有3-(1-萘甲酰基)吲哚类CB₁受体激动剂（例如JWH-424）均属于附表I管制物质（英语：List of Schedule I controlled substances (U.S.)）。^[2]

参见

参考资料

^ Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorganic & Medicinal Chemistry. March 2012, 20 (6): 2067–81. PMC 3298571  . PMID 22341572. doi:10.1016/j.bmc.2012.01.038.
^ 美国法典第21编（英语：Title 21 of the United States Code） § 第812节：Schedules of controlled substances

[pmid22341572-1] Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorganic & Medicinal Chemistry. March 2012, 20 (6): 2067–81. PMC 3298571  . PMID 22341572. doi:10.1016/j.bmc.2012.01.038.

[2] 美国法典第21编（英语：Title 21 of the United States Code） § 第812节：Schedules of controlled substances

[1]

[2]

法律规范状态

法律规范	加：Schedule II 德：NpSG 英：Class B 美：附表I
识别信息
IUPAC命名法 1-Pentyl-3-(8-bromo-1-naphthoyl)indole
CAS号	1366068-04-3 ^Y
PubChem CID	57458937
ChemSpider	28645324
UNII	O4Q3AIP6BJ
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50159855
化学信息
化学式	C₂₄H₂₂BrNO
摩尔质量	420.35 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES c4cccc1c4n(CCCCC)cc1C(=O)c(c2c3Br)cccc2ccc3
InChI InChI=1S/C24H22BrNO/c1-2-3-6-15-26-16-20(18-11-4-5-14-22(18)26)24(27)19-12-7-9-17-10-8-13-21(25)23(17)19/h4-5,7-14,16H,2-3,6,15H2,1H3 Key:QXZYVJRMQVOOEQ-UHFFFAOYSA-N