JWH-424

化合物

JWH-424萘甲酰基吲哚家族的一種藥物,可作為CB1CB2受體大麻素激動劑,但對CB2具有中等選擇性,CB2Ki為5.44 nM,而CB1的Ki值為20.9 nM。較重的8-碘類似物對CB2的選擇性更高,其2-甲基衍生物對CB2的選擇性是其40倍。然而,該系列中的1-丙基同系物對兩種受體的親和力均低得多,反映出對8-取代萘甲酰基吲哚總體上親和力普遍降低。[1]

JWH-424
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
  • 1-Pentyl-3-(8-bromo-1-naphthoyl)indole
CAS號1366068-04-3  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化學資訊
化學式C24H22BrNO
摩爾質量420.35 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • c4cccc1c4n(CCCCC)cc1C(=O)c(c2c3Br)cccc2ccc3
  • InChI=1S/C24H22BrNO/c1-2-3-6-15-26-16-20(18-11-4-5-14-22(18)26)24(27)19-12-7-9-17-10-8-13-21(25)23(17)19/h4-5,7-14,16H,2-3,6,15H2,1H3
  • Key:QXZYVJRMQVOOEQ-UHFFFAOYSA-N

在美國,所有3-(1-萘甲酰基)吲哚類CB1受體激動劑(例如JWH-424)均屬於附表I管制物質英語List of Schedule I controlled substances (U.S.)[2]

參見

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參考資料

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  1. ^ Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorganic & Medicinal Chemistry. March 2012, 20 (6): 2067–81. PMC 3298571 . PMID 22341572. doi:10.1016/j.bmc.2012.01.038. 
  2. ^ 美國法典第21編英語Title 21 of the United States Code § 第812節Schedules of controlled substances