四甲基乙二胺
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四甲基乙二胺(TMEDA、TEMED),一种有机化合物,分子式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2。它是由乙二胺所衍生出的一种化合物,即四个NH氢原子被四个甲基替换而得。该化合物为一种无色液体,长期存放可泛黄色,具有类似于腐败鱼肉的气味。[3]
四甲基乙二胺 | |
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IUPAC名 N,N,N',N'-tetramethyl- ethane-1,2-diamine[1] | |
英文名 | Tetramethylethylenediamine |
别名 | TEMED TMEDA TMED |
识别 | |
缩写 | TMEDA, TEMED |
CAS号 | 110-18-9 ![]() |
PubChem | 8037 |
ChemSpider | 7746 |
SMILES |
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Beilstein | 1732991 |
Gmelin | 2707 |
UN编号 | 2372 |
EINECS | 203-744-6 |
ChEBI | 32850 |
RTECS | KV7175000 |
MeSH | N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine |
性质 | |
化学式 | C6H16N2 |
摩尔质量 | 116.24 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.78 g/cm3 (液) |
熔点 | -55 °C (218 K) |
沸点 | 120-122 °C (393-395 K) |
溶解性(水) | 任意比例混溶 |
pKa | 8.97 |
pKb | 5.85 |
折光度n D |
1.4179 |
结构 | |
配位几何 | 均为 sp3 杂化 |
偶极矩 | 0 D |
危险性 | |
警示术语 | R:R11, R20/22, R34 |
安全术语 | S:S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45 |
欧盟编号 | 612-103-00-3 |
欧盟分类 | ![]() ![]() |
GHS危险性符号![]() ![]() ![]() | |
GHS提示词 | DANGER |
H-术语 | H225, H302, H314, H332 |
P-术语 | P210, P280, P305+351+338, P310 |
NFPA 704 | |
爆炸极限 | 0.98–9.08% |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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相关物质 | |
相关胺类 | Triethylenetetramine |
相关化学品 | |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R11, R20/22, R34 |
安全术语 | S:S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45 |
主要危害 | 可燃、恶臭 |
NFPA 704 | |
闪点 | 50 °F |
相关物质 | |
相关胺类 | 乙二胺、PMDTA |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
编辑无色有难闻腥味的液体。[4]
用途
编辑作为合成试剂
编辑TMEDA 广泛用作金属离子的配体。可与许多金属卤化物(如氯化锌、碘化亚铜)生成稳定、易溶于有机溶剂中的配合物,其中TMEDA为双齿配位。
TMEDA 对锂离子有特殊的亲和性,[3] 可使丁基锂解聚,活性增加。BuLi/TMEDA 可与许多底物(如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂铁)发生锂化反应(甚至是双锂化)。[3] 许多有机金属配阴离子已以其 [Li(tmeda)2]+ 盐的形式分离出来,[6] 其中 [Li(tmeda)2]+ 类似季铵离子如 [NEt4]+。
其他用途
编辑与过硫酸铵连用催化丙烯酰胺的聚合,制取在凝胶电泳用于分离蛋白质或核酸的聚丙烯酰胺凝胶。经典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA,实际用量随方法不同有差异。
参考资料
编辑- ^ N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [30 June 2012]. (原始内容存档于2014-10-12).
- ^ MSDS (pdf).[永久失效链接]
- ^ 3.0 3.1 3.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. Paquette, L. (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2.
- ^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.
- ^ K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, volume 119, pp. 11855. doi:10.1021/ja971920t
- ^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.