四甲基乙二胺

四甲基乙二胺TMEDATEMED),一種有機化合物,分子式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2。它是由乙二胺所衍生出的一種化合物,即四個NH氫原子被四個甲基替換而得。該化合物為一種無色液體,長期存放可泛黃色,具有類似於腐敗魚肉的氣味。[3]

四甲基乙二胺
IUPAC名
N,N,N',N'-tetramethyl-
ethane-1,2-diamine[1]
英文名 Tetramethylethylenediamine
別名 TEMED
TMEDA
TMED
識別
縮寫 TMEDA, TEMED
CAS號 110-18-9  checkY
PubChem 8037
ChemSpider 7746
SMILES
 
  • CN(C)CCN(C)C
Beilstein 1732991
Gmelin 2707
UN編號 2372
EINECS 203-744-6
ChEBI 32850
RTECS KV7175000
MeSH N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
性質
化學式 C6H16N2
摩爾質量 116.24 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.78 g/cm3 (液)
熔點 -55 °C (218 K)
沸點 120-122 °C (393-395 K)
溶解性 任意比例混溶
pKa 8.97
pKb 5.85
折光度n
D
1.4179
結構
配位幾何 均為 sp3 雜化
偶極矩 0 D
危險性
警示術語 R:R11, R20/22, R34
安全術語 S:S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
歐盟編號 612-103-00-3
歐盟分類 易燃 F 腐蝕性 C
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H225, H302, H314, H332
P-術語 P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
4
2
1
 
爆炸極限 0.98–9.08%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
  • 5.39 g kg−1 (兔子,皮下注射)
  • 268 mg kg−1 (大鼠,口服)
[2]
相關物質
相關胺類 Triethylenetetramine英語Triethylenetetramine
相關化學品
危險性
歐盟危險性符號
腐蝕性腐蝕性 C
易燃易燃 F
警示術語 R:R11, R20/22, R34
安全術語 S:S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
主要危害 可燃、惡臭
NFPA 704
4
2
0
 
閃點 50 °F
相關物質
相關 乙二胺PMDTA
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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無色有難聞腥味的液體。[4]

 
TEMED與二(三甲基矽基)氨基鋰加合。注意二(三甲基矽基)氨基鋰為雙齒加合物

[5]

用途

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作為合成試劑

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TMEDA 廣泛用作金屬離子的配體。可與許多金屬鹵化物(如氯化鋅碘化亞銅)生成穩定、易溶於有機溶劑中的配合物,其中TMEDA為雙齒配位。

TMEDA 對鋰離子有特殊的親和性,[3] 可使丁基鋰解聚,活性增加。BuLi/TMEDA 可與許多底物(如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂鐵)發生鋰化反應(甚至是雙鋰化)。[3] 許多有機金屬配陰離子已以其 [Li(tmeda)2]+ 鹽的形式分離出來,[6] 其中 [Li(tmeda)2]+ 類似季銨離子如 [NEt4]+

其他用途

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與過硫酸銨連用催化丙烯酰胺的聚合,製取在凝膠電泳用於分離蛋白質或核酸的聚丙烯酰胺凝膠。經典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA,實際用量隨方法不同有差異。

參考資料

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  1. ^ N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [30 June 2012]. (原始內容存檔於2014-10-12). 
  2. ^ MSDS (pdf). [永久失效連結]
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. Paquette, L. (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2. 
  4. ^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.
  5. ^ K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation:  An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, volume 119, pp. 11855. doi:10.1021/ja971920t
  6. ^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.