三氯卡班

化合物

三氯卡班(英语:Triclocarban,缩写TCC)是一种抗细菌化学物质,最初用于医药,后来用于肥皂和洗手液,但现在已不再常用[2]。TCC能有效抑制金黄色葡萄球菌Staphylococcus aureus)的生长,但其作用机理尚不明确[3],TCC已产生了一些耐药性环境污染,也会扰乱内分泌[4]

三氯卡班
IUPAC名
3-(4-Chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)urea
别名 Trichlorocarbanilide, TCC, Solubacter
识别
CAS号 101-20-2  checkY
PubChem 7547
ChemSpider 7266
SMILES
 
  • Clc2ccc(NC(=O)Nc1ccc(Cl)cc1)cc2Cl
InChI
 
  • 1/C13H9Cl3N2O/c14-8-1-3-9(4-2-8)17-13(19)18-10-5-6-11(15)12(16)7-10/h1-7H,(H2,17,18,19)
InChIKey ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYAL
ChEBI 48347
性质
化学式 C13H9Cl3N2O
摩尔质量 315.58 g·mol−1
密度 1.53 g/cm3
熔点 254—256 °C(527—529 K)
危险性
NFPA 704
1
0
0
 
闪点 >
致死量或浓度:
LD50中位剂量
>5000 mg/kg(小鼠,口)[1]
2100 mg/kg(小鼠,腹腔注射英语Intraperitoneal injection[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

另见

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参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Marty, J. P.; Wepierre, J. Toxicity evaluation of cosmetically active substances: case of trichlorocarbanilide. Labo-Pharma - Problemes et Techniques. 1979, 27 (286): 306–10. 
  2. ^ "Anti-bacterial personal hygiene products may not be worth potential risks." UC Davis Health System Feature Story: Anti-bacterial personal hygiene products.... UC Davis Health System, n.d. Web. 12 Mar. 2014. <http://www.ucdmc.ucdavis.edu/welcome/features/20080903_anti-bacterial/页面存档备份,存于互联网档案馆)>
  3. ^ Walsh, S. E.; Maillard, J.-Y.; Russell, A. D.; Catrenich, C. E.; Charbonneau, D. L.; Bartolo, R. G. Activity and mechanisms of action of selected biocidal agents on Gram-positive and -negative bacteria. Journal of Applied Microbiology. 2003, 94 (2): 240–247. ISSN 1364-5072. PMID 12534815. doi:10.1046/j.1365-2672.2003.01825.x. 
  4. ^ Rochester, Johanna R.; Bolden, Ashley L.; Pelch, Katherine E.; Kwiatkowski, Carol F. Potential Developmental and Reproductive Impacts of Triclocarban: A Scoping Review. Journal of Toxicology. 2017, 2017: 9679738. ISSN 1687-8191. PMC 5733165 . PMID 29333157. doi:10.1155/2017/9679738.