二丙醚

化合物

二丙醚(英语:dipropyl ether),简称丙醚,是一种醚类结构简式(CH3CH2CH2)2O,是一种无色易燃有香气的液体。

二丙醚
IUPAC名
1-propoxypropane
1-丙氧基丙烷
别名 丙醚、二丙醚、二丙基醚、正丙醚
识别
CAS号 111-43-3  checkY
PubChem 8114
ChemSpider 7823
SMILES
 
  • O(CCC)CCC
InChI
 
  • 1/C6H14O/c1-3-5-7-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
InChIKey POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYAT
性质
化学式 C6H14O
摩尔质量 102.17 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.75 g/cm3[1]
熔点 -122 °C(151 K)([1]
沸点 90 °C(363 K)([1]
溶解性 3 g/L (20 °C)
危险性
闪点 −18 °C(0 °F)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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酸催化醇分子间脱水

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正丙醇对甲苯磺酸(一种强酸)催化下加热,脱水生成二丙醚。该法可用于从伯醇制对称的醚类。[2]

威廉姆逊合成

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碱性条件下正丙基醇钠与正丙基卤代烷发生亲核取代反应,得二丙醚。[3]

 

安全性

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作为一种醚,二丙醚在空气中缓慢地自然氧化生成加热爆炸的过氧化物[2] 2,6-二叔丁基对甲酚常为抗氧化剂添加到醚类试剂中。 [4]蒸馏前需加亚铁盐除过氧化物,并且不允许蒸干。[5]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 O'Neil, Maryadele; Heckelman, Patricia; Koch, Cherie; Roman, Kristin (编). Merck Index of Chemicals and Drugs 14th. Merck Research Laboratories. 2006. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  3. ^ Fox, Marye; Whitesell, James. Organic Chemistry, 3rd ed.. Jones & Bartlett Publishers. 2004. ISBN 978-0763735869. 
  4. ^ Diethyl ether product listing. Sigma-Aldrich. [2012-07-03]. (原始内容存档于2020-10-28). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  5. ^ Organic peroxide hazards. Canadian Centre for Occupational Health and Safety. [2012-07-03]. (原始内容存档于2020-11-12). 页面存档备份,存于互联网档案馆