毒芹碱是一个有毒的生物碱,最早在毒参中发现,对人和家畜神经毒性,作用于外周神经系统,会使人窒息,服用0.2g就有生命危险。古希腊哲学家苏格拉底即死于毒芹碱。

毒芹碱
IUPAC名
(2S)-2-propylpiperidine
识别
CAS号 3238-60-6((R/S))  ☒N
5985-99-9((R))  ☒N
458-88-8((S))  ☒N
PubChem 441072
ChemSpider 389878
SMILES
 
  • N1[C@@H](CCC)CCCC1
InChI
 
  • 1/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1
InChIKey NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBBO
ChEBI 28322
KEGG C06523
性质
化学式 C8H17N
摩尔质量 127.23 g·mol−1
熔点 -2 °C(271 K)
沸点 166-167 °C(439-440 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

毒芹碱化学式为“2-丙基哌啶”,分子式C8H17N,分子量127.23。含有一个手性碳原子,因此有R型和S型两个异构体,两种异构体在毒参中都有发现。它也是第一个被合成的生物碱,在1886由Albert Ladenburg合成。

参考资料

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