甜舌草素

化合物

甜舌草素(英语:Hernandulcin,缩写HE),音译:荷南度辛。是一种倍半萜[1],化学式:C15H24O2。最早在原产于墨西哥和南美洲的甜牛至木英语Lippia dulcis(甜舌草、学名:Lippia dulcis)中发现,是一种甜味物质[2]

甜舌草素
IUPAC名
(6S)-6-[(2S)-2-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-3-甲基环己-2-烯-1-酮
(6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
别名 荷南度辛
识别
CAS号 95602-94-1  checkY
PubChem 125608
ChemSpider 111731
SMILES
 
  • CC1=CC(=O)[C@@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O
InChI
 
  • 1/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H,5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1
InChIKey HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPBM
性质
化学式 C15H24O2
摩尔质量 236.35 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
甜牛至木(学名:Lippia dulcis),甜舌草素从该植物中发现

历史

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在16世纪70年代,西班牙医师弗朗西斯科·埃尔南德斯·托莱多英语Francisco Hernández de Toledo(Francisco Hernández de Toledo)[3]描述了一种十分甜的植物“Tzonpelic xihuitl”(源自阿兹特克人语对该植物的称呼,意为“甜药草”),1895年,一群药剂师根据弗朗西斯科对该植物的准确描述、发现了一种之前从未有过且不会引起蛀牙的超甜物质。20世纪80年代,伊利诺伊大学芝加哥分校的Cesar M. Compadre和 A. Douglas Kinghorn在墨西哥从甜牛至木的花叶中提取并确认了这一化合物[4]。将这种得到的无色油状物质根据埃尔南德斯(Hernández)的描述的命名为“hernandulcin”(即意为“埃尔南德斯素”)。

结构

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甜舌草素是一种天然倍半萜,通过研究,研究者确认了其产生甜味的结构来源,分别是羰基羟基疏水性侧链、且甜味是蔗糖的1000多倍,是一个发现具有甜味的倍半萜[4][5]。甜舌草素同时还有薄荷余味,且不会导致蛀牙,这使它成为口腔卫生产品的良好候选者。

参考文献

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  1. ^ 郗砚彬、黄洋. 甜舌草地上部分中新的没药烷型倍半萜. 国际中医中药杂志. 2006, (3): 172. 
  2. ^ Dansukker Sweetness Glossary. [August 19, 2007]. (原始内容存档于September 28, 2007). 
  3. ^ Find Articles Science News (from 1985). Science News. 1985 [August 19, 2007]. (原始内容存档于2015-11-25). 
  4. ^ 4.0 4.1 CESAR M. COMPADRE, JOHN M. PEZZUTO, A. DOUGLAS KINGHORN, AND SAVITRI K. KAMATH. Hernandulcin: An Intensely Sweet Compound Discovered by Review of Ancient Literature. Science. 1985, 227 (4685): 417–419. doi:10.1126/science.388092. 
  5. ^ C. M. Compadre, R. A. Hussain, R. L. de Compadre Lopez, J. M. Pezzuto & A. D. Kinghorn. Analysis of structural features responsible for the sweetness of the sesquiterpene, hernandulcin. Experientia. 1988, 44: 447–449. doi:10.1007/BF01940543. 

外部链接

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