磷酸烯醇式丙酮酸

磷酸烯醇丙酮酸Phosphoenolpyruvic acid)的共轭碱磷酸烯醇丙酮酸盐Phosphoenolpyruvate,缩写PEP)是生物细胞中的常见生化分子,是糖解作用糖质新生作用的中间产物。它同时也是细胞内储存最高能量的磷酸原,在标准状态下释放磷酸根时,每莫耳能释放61.9千焦耳的能量。

磷酸烯醇式丙酮酸
IUPAC名
2-phosphonooxyprop-2-enoic acid
别名 Phosphoenolpyruvic acid, PEP
识别
CAS号 138-08-9  checkY
PubChem 1005
ChemSpider 980
SMILES
 
  • C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O
ChEBI 44897
DrugBank DB01819
IUPHAR配体 4692
性质
化学式 C3H5O6P
摩尔质量 168.042 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

糖酵解作用

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糖酵解作用中,此分子是2-磷酸甘油酸烯醇化酶(enolase)的催化下生成,是一个高能磷酸分子。接下来磷酸烯醇丙酮酸将会进入糖解作用的第10个,也是最后一个步骤中。

在糖解作用的最后步骤里,磷酸烯醇丙酮酸将会经由丙酮酸激酶(Pyruvate kinase)的催化,使原本接在氧原子上的磷酸根转移到ADP上,进而生成ATP以及丙酮酸。这个反应会放出大量的能量,是一个难逆的反应,其标准自由能变化是31.4 kJ/mol(在pH=7的纯水中)。此外,这个反应也需要离子与离子(或其他二价阳离子)的参与。


糖质新生

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由于糖解作用的最后步骤是个难逆反应,因此在糖质新生的过程中,需要一个替代途径,才能将丙酮酸还原成磷酸烯醇丙酮酸。首先丙酮酸必需要先在丙酮酸羧化酶(Pyruvate carboxylase)的催化之下,消耗ATP分子并转变成草酰乙酸(Oxaloacetate)。

之后草醋酸又会经由磷酸烯醇丙酮酸羧化激酶(Phosphoenolpyruvate carboxykinase)的催化,生成磷酸烯醇丙酮酸,在这个反应中,会消耗掉GTP,并生成GDP二氧化碳

与前后反应不同的是,以上的两个反应是在线粒体中进行。而且除了直接转变之外,草醋酸还可以利用另一个需要更多步骤的途径,来生成磷酸烯醇丙酮酸。此外,从磷酸烯醇丙酮酸的生成直到果糖-1,6-双磷酸产生为止,中间的糖质新生过程皆是糖解作用的逆反应。

C4二氧化碳固定

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C4类植物CAM植物中,磷酸烯醇丙酮酸在磷酸烯醇丙酮酸羧化激酶的作用下与二氧化碳反应生成草醋酸

参考资料

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  • David L. Nelson & Michael M. cox. Lehinger. Principles of Biochemistry. 4th edition. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  • Lubert Stryer原著;曾国辉编译。《大学生物化学》。艺轩图书出版。ISBN 957-616-120-7